Polyketidy jsou rozsáhlou skupinou sekundárních metabolitů, které mohou obsahovat střídající se karbonylové a methylenové skupiny (-CO-CH2-), a nebo být odvozené od prekurzorů s takovými skupinami.[1] Mnoho z nich má lékařské využití nebo je významných v důsledku své akutní toxicity.
Polyketidy vznikají v bakteriích, houbách, rostlinách, i některých mořských živočiších. Jejich biosyntéza spočívá v postupné kondenzaciacetylkoenzymu A nebo propionylkoenzymu A s malonyl- či methylmalonylkoenzymem A. Kondenzace bývá doprovázena dekarboxylací a vznikem beta-ketonové funkční skupiny. První kondenzací se vytvoří acetoacetylová skupina, nazývaná diketid. Dalšími kondenzacemi se tvoří triketidy, tetraketidy, atd.[2][3]
Polyketidové řetězce vytvořené polyketidsyntázami mohou mít na sebe napojené téměř jakékoliv substituenty. K modifikacím patří například redukce ketoskupin na methyleny a cyklizace. Řada těchto přeměn probíhá přes enolové tautomery polyketidů.[4]
Polyketidy jsou strukturně rozmanitou skupinou sloučenin.[5]
Lze je rozdělit na tři skupiny: typ I (často jde o makrolidy vytvářené multimodulárními megasyntázami), typ II (mnohdy se jedná o aromatické molekuly vzniklé působením disociovaných enzymů) a typ III (většinou malé aromatické molekuly vznikající v houbách).
Polyketidy jsou vytvářeny multienzymovými polypeptidy připomínajícími eukaryotní syntázy mastných kyselin, které jsou ovšem často mnohem větší. Patří sem acylové přenašečové domény a shluky enzymových jednotek, které mohou fungovat iterativně, přičemž opakují stejné prodlužovací/modifikační kroky (jako při syntéze mastných kyselin), nebo sekvenčně za tvorby heterogennějších polyketidů.[2]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Polyketide na anglické Wikipedii.
↑The IUPAC Compendium of Chemical Terminology: The Gold Book. Příprava vydání Victor Gold. 4. vyd. Research Triangle Park, NC: International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) Dostupné online. DOI10.1351/goldbook.p04734. (anglicky) DOI: 10.1351/goldbook.
↑ abDonald Voet; Judith G. Voet; Charlotte W. Pratt. Fundamentals of Biochemistry: Life at the Molecular Level. [s.l.]: John Wiley & Sons, 2013. Dostupné online. ISBN9780470547847. S. 688.
↑ abClaudia Ross; Viktoria Opel; Kirstin Scherlach; Christian Hertweck. Biosynthesis of antifungal and antibacterial polyketides by Burkholderia gladioli in coculture with Rhizopus microsporus. Mycoses. 2014, s. 48–55. ISSN1439-0507. DOI10.1111/myc.12246. PMID25250879.
↑Lin Jiang; Hong Pu; Jingxi Xiang; Meng Su; Xiaohui Yan; Dong Yang; Xiangcheng Zhu. Huanglongmycin A-C, Cytotoxic Polyketides Biosynthesized by a Putative Type II Polyketide Synthase From Streptomyces sp. CB09001. Frontiers in Chemistry. 2018, s. 254. ISSN2296-2646. DOI10.3389/fchem.2018.00254. PMID30013965. Bibcode2018FrCh....6..254J.
↑Yolande A. Chan; Angela M. Podevels; Brian M. Kevany; Michael G. Thomas. Biosynthesis of polyketide synthase extender units. Natural Product Reports. 2009, s. 90–114. ISSN0265-0568. DOI10.1039/b801658p. PMID19374124.
↑Hans Brockmann; WILLFRIED HENKEL. Pikromycin, ein bitter schmeckendes Antibioticum aus Actinomyceten. Chemische Berichte. 1951, s. 284–288. DOI10.1002/cber.19510840306.Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.