| p-kresol |
|---|
 Strukturní vzorec |
 Model molekuly |
| Obecné |
|---|
| Systematický název | 4-methylfenol |
|---|
| Ostatní názvy | p-kresol, 4-methylhydroxybenzen |
|---|
| Funkční vzorec | C6H4OH-4-CH3 |
|---|
| Sumární vzorec | C7H8O |
|---|
| Vzhled | bezbarvá pevná látka[1] |
|---|
| Identifikace |
|---|
| Registrační číslo CAS | 106-44-5 |
|---|
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-398-6 |
|---|
| PubChem | 2879 |
|---|
| ChEBI | 17847 |
|---|
| SMILES | Cc1ccc(O)cc1 |
|---|
| InChI | InChI=1/C7H8O/c1-6-2-4-7(8)5-3-6/h2-5,8H,1H3 |
|---|
| Číslo RTECS | GO6475000 |
|---|
| Vlastnosti |
|---|
| Molární hmotnost | 108,14 g/mol |
|---|
| Teplota tání | 35,5 °C (306,6 K)[1] |
|---|
| Teplota varu | 201,9 °C (474,0 K)[1] |
|---|
| Hustota | 1,034 g/cm3 (20 °C)[1] |
|---|
| Viskozita | 4,48 mPa.s (50 °C)[1] |
|---|
| Index lomu | 1,5395 (20 °C)[1] |
|---|
| Disociační konstanta pKa | 10,26[1] |
|---|
| Rozpustnost ve vodě | 2,15 g/100 ml[1] |
|---|
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu, acetonu a glycerolu[1] |
|---|
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech | rozpustný v diethyletheru, tetrachlormethanu, benzenu a rostlinných olejích[1] |
|---|
| Tlak páry | 15 Pa[1] |
|---|
| Měrná magnetická susceptibilita | −6,67×105 μm3/g |
|---|
| Povrchové napětí | 34,0 mN/m (50 °C)[1] |
|---|
| Termodynamické vlastnosti |
|---|
| Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp | −3701 kJ/mol[1] |
|---|
| Bezpečnost |
|---|
 GHS05 GHS06
Nebezpečí[1] |
| H-věty | H301 H311 H314[1] |
|---|
| P-věty | P260 P264 P270 P280 P301+310 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P321 P322 P330 P312 P361 P363 P405 P501[1] |
|---|
| Teplota vzplanutí | 85 °C (358 K)[1] |
|---|
| Teplota vznícení | 555 °C (828 K)[1] |
|---|
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
|
p-Kresol (tj. para-kresol; systematický název 4-methylfenol), je organická sloučenina, isomer kresolu (CH3C6H4OH). Tato bezbarvá pevná látka se často používá na přípravu dalších sloučenin. Jedná se o methylovaný derivát fenolu a polohový izomer o-kresolu a m-kresolu.
Výroba
p-Kresol se obvykle, spolu s řadou dalších látek, získává z uhelného dehtu, získávaného při výrobě koksu. Vedlejší produkty této výroby obsahují několik procent fenolu a kresolů. Také se vyrábí průmyslově ve dvou krocích, kdy prvním je sulfonace toluenu,[2]
- CH3C6H5 + H2SO4 → CH3C6H4SO3H + H2O
po které následuje zásaditá hydrolýza vzniklé sulfonátové soli za vzniku sodné soli kresolu:
- CH3C6H4SO3H + 2 NaOH → CH3C6H4OH + Na2SO3 + H2O
Lze také použít chloraci toluenu následovanou hydrolýzou nebo cymenový-kresolový proces, při němž je toluen alkylován propenem za vzniku 'p-cymenu, který je poté oxidačně dealkylován; tento postup je podobný kumenovému procesu.
Použití
p-Kresol se nejčastěji používá na výrobu antioxidantů, jako například butylhydroxytoluenu (BHT). Monoalkylované deriváty mohou sloužit jako suroviny na výrobu difenolových antioxidantů, které se používají velmi často díky nízké toxicitě a také díky tomu, že nevytvářejí barevné skvrny.
Výskyt
V lidských tělech
V lidském tlustém střevě se tvoří p-kresol působením střevních bakterií. Vylučuje se močí a výkaly[3] a je také obsažen v potu.[4][5]
p-Kresol je také složkou cigaretového kouře.[6]
V ostatních organismech
p-Kresol je jednou z hlavních látek způsobujících zápach prasat.[7]
Ve výměšcích temporálních žláz sloních samců byl nalezen fenol a p-kresol.[8][9]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku p-Cresol na anglické Wikipedii.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu p-kresol na Wikimedia Commons
