N-oxoamonné soli


Struktura N-oxoamonných solí
Struktura Bobbitovy soli

N-Oxoamonné soli jsou organické sloučeniny se vzorcem [R1R2+N=O]X−. Obsahují kationty [R1R2+N=O], které jsou studovány jako katalyzátory dehydrogenací alkoholů. Oxoamonné soli jsou diamagnetické, příkladem je Bobbittova sůl.

Struktura

Oxoamonné kationty jsou isoelektronické s karbonylovými sloučeninami a strukturou se podobají aldoximům a aminoxylovým (nitroxidovým) radikálům; tyto sloučeniny lze navzájem přeměňovat redoxními reakcemi. Délka vazby u [TEMPO]BF4 je 118,4 pm, u neutrálního TEMPO má vazba N–O délku 128,4 pm. Atom dusíku u [TEMPO]+ má téměř rovinnou geometrii, ale u neutrálního TEMPO je kyslík vychýlen o 17,65 pm.[1]

N-Oxoamonné soli mají využití při oxidacích alkoholů na karbonylové sloučeniny[2] a jiných oxoamoniových oxidacích. Nitroxylové TEMPO reaguje přes svoji N-oxoamonnou sůl.[3]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku N-Oxoammonium salt na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Yonekuta Yasunori; Oyaizu Kenichi; Nishide Hiroyuki. Structural Implication of Oxoammonium Cations for Reversible Organic One-electron Redox Reaction to Nitroxide Radicals. Chemistry Letters. 2007, s. 866–867. DOI 10.1246/cl.2007.866. 
  2. ↑ James M. Bobbitt; Christian Brückner; Nabyl Merbouh. Oxoammonium- and Nitroxide-Catalyzed Oxidations of Alcohols. Organic Reactions. 2010, s. 103–424. ISBN 978-0471264187. DOI 10.1002/0471264180.or074.02. 
  3. ↑ N. E. Leadbeater; J. M. Bobbitt. TEMPO-Derived Oxoammonium Salts as Versatile Oxidizing Agents. Aldrichchimica Acta. 2014. Dostupné v archivu pořízeném dne 2015-03-19. 

Související články

  • Nitrony – strukturně podobné sloučeniny, N-oxidy iminů