Kyselina methansulfonová

Kyselina methansulfonová
strukturní vzorec
strukturní vzorec
model molekuly
model molekuly
Obecné
Systematický názevkyselina methansulfonová
Ostatní názvykyselina methylsulfonová
Anglický názevmethanesulfonic acid (systematický název)
methylsulfonic acid
Německý názevMethansulfonsäure
Funkční vzorecCH3SO3H
Sumární vzorecCH4SO3
Vzhledčirá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS75-75-2
PubChem6395
ChEBI27376
SMILESO=S(=O)(O)C
InChIInChI=1S/CH4O3S/c1-5(2,3)4/h1H3,(H,2,3,4)
Vlastnosti
Molární hmotnost96,10 g/mol
Teplota tání17–19 °C (290–292 K)
Teplota varu167 °C (440 K)
Hustota1,48 g/cm3
Disociační konstanta pKa−1,9
Rozpustnost ve voděmísitelná
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		mísitelná s methanolem a diethyletherem
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		nemísitelná s hexanem
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina methansulfonová je organická sloučenina se vzorcem CH3SO3H. Je to nejjednodušší alkylsulfonová kyselina. Její soli a estery se nazývají mesyláty (nebo methansulfonáty). Jako koncentrovaná kyselina je hygroskopická. Lze ji považovat za přechodnou sloučeninu mezi kyselinou sírovou a methylsulfonylmethanem nahrazením hydroxylové skupiny methylovou skupinou v každém z kroků. Takto již nelze postupovat dále bez rozštěpení skupiny -SO2. Kyselina methansulfonová se rozpouští v mnoha roztocích solí kovů, často lépe než kyselina chlorovodíková nebo sírová.[2]

Použití

Kyselina methansulfonová se používá jako kyselý katalyzátor organických reakcí, protože jde o netěkavou silnou kyselinu rozpustnou v organických rozpouštědlech a je kapalná za pokojové teploty, zatímco podobná kyselina p-toluensulfonová je pevná látka (ovšem v laboratořích se používá častěji).

Kyselina methansulfonová může být použita na přípravu boranu (BH3) reakcí s tetrahydridoboritanem sodným v aprotickém rozpouštědle jako jsou tetrahydrofuran nebo dimethylsulfid, vytváří se komplex BH3 a rozpouštědla.[3]

Tato kyselina je považována za zvlášť vhodný elektrolyt pro elektrochemická použití, kde se využívá jako k životnímu prostředí šetrná alternativa ostatních kyselých elektrolytů poutžívaných při pokovování.[2] Také může sloužit jako elektrolyt v zinko-cerových článcích a olověných akumulátorech.

Kyselina methansulfonová je rovněž hlavní složkou některých odstraňovačů rzi.[4]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methanesulfonic acid na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Methanesulfonic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ a b GERNON, M. D.; WU, M.; BUSZTA, T.; JANNEY, P. Environmental benefits of methanesulfonic acid: comparative properties and advantages. Green Chemistry. 1999, s. 127–140. DOI 10.1039/a900157c. 
  3. ↑ LOBBEN, Paul C.; LEUNG, Simon Shun-Wang; TUMMALA, Srinivas. Integrated Approach to the Development and Understanding of the Borane Reduction of a Carboxylic Acid. Org. Proc. Res. Dev.. 2004, s. 1072. DOI 10.1021/op049910h. 
  4. ↑ Archivovaná kopie. prep-productions.com [online]. [cit. 2017-05-13]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2016-03-04. 

Externí odkazy