Kyselina homogentisová

Kyselina homogentisová
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevkyselina (2,5-dihydroxyfenyl)ethanová
Ostatní názvykyselina (2,5-dihydroxyfenyl)octová
Sumární vzorecC8H8O4
Vzhlednahnědlé krystaly[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS451-13-8
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)207-192-7
PubChem780
ChEBI44747
SMILESC1=CC(=C(C=C1O)CC(=O)O)O
InChIInChI=1S/C8H8O4/c9-6-1-2-7(10)5(3-6)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12)
Vlastnosti
Molární hmotnost168,15 g/mol
Teplota tání153 °C (426 K)[1]
Teplota varu °C ( K)
Hustota g/cm3
Rozpustnost ve vodě85 g/100 ml[1]
Tlak páry1,1*10−4 Pa[1]
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-větyH315 H319 H335[1]
P-větyP261 P264+265 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina homogentisová (2,5-dihydroxyfenyloctová) je aromatická karboxylová kyselina se vzorcem C8H8O4, meziprodukt rozkladu aromatických aminokyselin.

Výskyt

Při nedostatečné funkci enzymu homogentisát-1,2-dioxygenázy (což je většinou způsobeno mutací) se v lidském těle hromadí kyselina homogentisová a její oxid, nazývaný alkapton, vzniklé při rozkladu tyrosinu, což má za následek alkaptonurii.[2]

Při rozkladu aromatických aminokyselin se kyselina homogentisová vytváří působením 4-hydroxyfenylpyruvátdioxygenázy z kyseliny 4-hydroxyfenylpyrohroznové (vzniklé transaminací tyrosinu).[3]

Kyselinahomogentisová se následně přeměňuje prostřednictvím homogentisát-1,2-dioxygenázy na kyselinu 4-maleylacetooctovou.[4]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Homogentisic acid na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/780
  2. ↑ C. Phornphutkul; W. J. Introne; M. B. Perry, et al. Natural history of alkaptonuria. New England Journal of Medicine. 2002, s. 2111–2121. DOI 10.1056/NEJMoa021736. PMID 12501223. 
  3. ↑ Sven Lindstedt; Birgit Odelhog; Marianne Rundgren. Purification and Some Properties of 4-Hydroxyphenylpyruvate Dioxygenase from Pseudomonas sp. P.J. 814. Biochemistry. 1977, s. 3369–3377. DOI 10.1021/bi00634a013. 
  4. ↑ W. E. Knox; M. LeMay-Knox. The oxidation in liver of l-tyrosine to acetoacetate through p-hydroxyphenylpyruvate and homogentisic acid. The Biochemical Journal. 1951, s. 686–693. DOI 10.1042/bj0490686. PMID 14886367. 

Externí odkazy