Kyselina gentisová

Kyselina gentisová
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevkyselina 2,5-dihydroxybenzenkarboxylová
Ostatní názvykyselina 2,5-dihydroxybenzoová
Sumární vzorecC7H6O4
Vzhledbílý až žlutý prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS490-79-9
PubChem3469
ChEBI17189
SMILESO=C(O)c1cc(O)ccc1O
InChIInChI=1S/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11)
Vlastnosti
Molární hmotnost154,12 g/mol
Teplota tání199,5 °C (472,6 K)[1]
Rozpustnost ve vodě0,5 g/100 ml (5 °C)[1]
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
H-větyH302 H315 H319 H335[1]
P-větyP261 P264 P270 P271 P280 P301+312 P302+352 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P330 P332+313 P337+313 P362 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina gentisová je organická sloučenina patřící mezi dihydroxybenzoové kyseliny. Jedná se o derivát kyseliny benzoové a vedlejší (podíl kolem 1 %) produkt metabolického rozkladu aspirinu, vylučovaný ledvinami.[2]

Vyskytuje se v africkém stromu Alchornea cordifolia a ve víně.[3]

Výroba

Kyselina gentisová se vyrábí karboxylací hydrochinonu.[4]

C6H4(OH)2 + CO2 → C6H3(CO2H)(OH)2

Tato přeměna je příkladem Kolbeho–Schmittovy reakce

Další možností je příprava z kyseliny salicylové Elbsovou peroxodisíranovou oxidací.[5][6]

Reakce

Za přítomnosti enzymu gentisát 1,2-dioxygenázy reaguje kyselina gentisová s kyslíkem za vzniku kyseliny 3-maleylpyrohroznové.

Použití

Protože tato kyselina patří mezi hydrochinony, tak se snadno oxiduje a má využití jako antioxidant v některých léčivých přípravcích.

V laboratořích se používá jako matrice při MALDI hmotnostní spektrometrii[7] a dají se za její přítomnosti detekovat peptidy obsahující zbytky kyseliny borité.[8]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Gentisic acid na anglické Wikipedii.


  1. ↑ a b c d e f 2,5-Dihydroxybenzoic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ G. Levy; T. Tsuchiya. Salicylate accumulation kinetics in man. New England Journal of Medicine. 1972-09-31, s. 430–432. DOI 10.1056/NEJM197208312870903. PMID 5044917. 
  3. ↑ Comparison of Phenolic Acids and Flavan-3-ols During Wine Fermentation of Grapes with Different Harvest Times. Rong-Rong Tian, Qiu-Hong Pan, Ji-Cheng Zhan, Jing-Ming Li, Si-Bao Wan, Qing-Hua Zhang and Wei-Dong Huang, Molecules, 2009, 14, pages 827-838, DOI:10.3390/molecules14020827
  4. ↑ Phillip M. Hudnall "Hydroquinone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 2005 Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a13_499
  5. ↑ R. U. Schock; D. L. Tabern. The Persulfate Oxidation of Salicylic Acid. 2,3,5-Trihydroxybenzoic Acid. The Journal of Organic Chemistry. 1951, s. 1772–1775. DOI 10.1021/jo50005a018. 
  6. ↑ E. J. Behrman. Organic Reactions, Volume 35. [s.l.]: John Wiley & Sons, 1988. Dostupné online. ISBN 978-0471832539. S. 440. 
  7. ↑ K. Strupat; M. Karas; F. Hillenkamp. 2,5-Dihidroxybenzoic acid: a new matrix for laser desorption-ionization mass spectrometry. International Journal of Mass Spectrometry and Ion Processes. 1991, s. 89–102. DOI 10.1016/0168-1176(91)85050-V. Bibcode 1991IJMSI.111...89S. 
  8. ↑ J. Crumpton; W. Zhang; W. L. Santos. Facile Analysis and Sequencing of Linear and Branched Peptide Boronic Acids by MALDI Mass Spectrometry. Analytical Chemistry. 2011, s. 3548–3554. DOI 10.1021/ac2002565. PMID 21449540. 

Externí odkazy