Kyselinu amidosulfonovou lze považovat za přechodnou sloučeninu mezi kyselinou sírovou (H2SO4) a sulfamidem (H4N2SO2). Při každé reakci (z kyseliny sírové na amidosulfonovou, resp. dále na sulfamid) se nahrazuje hydroxylová skupina -OH aminoskupinou -NH2. Toto schéma už však nejde dál rozšířit žádným směrem, aniž by byla rozštěpena skupina -SO2.
Struktura a reaktivita
Sloučenina je správně popsána vzorcem H3NSO3, nikoli tautomerem H2NSO2(OH). Příslušné délky vazeb jsou 1,44 Å pro vazbu S=O a 1,77 Å pro S-N. Větší délka u vazby S-N je konzistentní s jednoduchou vazbou.[2] Navíc zkoumání pomocí neutronové difrakce lokalizovalo atomyvodíku - všechny jsou 1,03 Å daleko od atomu dusíku.[3]. V tuhé fázi lze molekulu kyseliny amidosulfonové popsat zwitterionovou formou - viz obrázek v infoboxu.
Kyselina amidosulfonová je středně silnou kyselinou, Ka = 0,101 (pKa = 0,995). Protože v tuhé fázi není hygroskopická, používá se jako standard v acidimetrii.
S HNO2 reaguje kyselina sulfamová za uvolnění N2, kdežto s HNO3 vzniká N2O.
HNO2 + H3NSO3 → H2SO4 + N2 + H2O
HNO3 + H3NSO3 → H2SO4 + N2O + H2O
Chování H3NSO3 se v určitých ohledech podobá močovině, (H2N)2CO. V obou případech jsou aminoskupiny napojeny na centra odebírající elektrony, které se mohou účastnit delokalizovaných vazeb. Obě sloučeniny při zahřátí ve vodě uvolňují amoniak.
Tato látka je pro použití v domácnostech vhodnější než kyselina chlorovodíková díky své bezpečnosti. Pokud se náhodou smísí s přípravky obsahujícími chlornany, jako např. bělidlo, neuvolňuje chlor jako v případě ostatních kyselin.
↑R. L. Sass. A neutron diffraction study on the crystal structure of sulfamic acid. Acta Cryst.. 1960, s. 320–324. doi:10.1107/S0365110X60000789.Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
↑Katsumasa Yoshikubo & Michio Suzuki :Sulfamic Acid and Sulfamates, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001
Literatura
Sulfamates and their therapeutic potential. Med Res Rev. 2005 Mar;25(2):186-228. Review.
R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN0-471-95512-4