Profesionální kariéru zahájil v roce 2000 ve stáji De Nardi-Pasta Montegrappa. V roce 2001 přestoupil do prestižnější stáje Fassa Bortolo a v jejích barvách triumfoval v roce 2002 ve svém prvním velkém závodě – vyhrál cyklistický podnik Kolem Holandska. V roce 2004 se stal poprvé seniorským mistrem Lucemburska v silniční cyklistice (úspěch zopakoval v roce 2006, v roce 2008 triumfoval v časovce), startoval na Olympijských hrách (kde obsadil 6. místo) a odbyl si premiéru na Tour de France, kterou dokončil na 63. místě.
V roce 2006 přestoupil do stáje T-Mobile (bývalý T-Mobile Team /–2007/, poté Team High Road /2007–2008/ a Team Columbia /2008-2009/). Po dílčích úspěších se mu až v roce 2007 podařilo uspět v některém ze závodů velké trojky – po diskvalifikaci Alexandra Vinokurova mu připadlo vítězství v horské etapě Tour de France, které mu dopomohlo k celkovému 7. místu.
Na tyto výsledky navázal v roce 2008. Po etapových vítězstvích na závodech Kolem Baskicka a Kolem Švýcarska se držel také v čele celkové klasifikace Tour de France, 4 dny oblékal žlutý trikot a závod dokončil na 8. místě. Po diskvalifikaci Stefana Schumachera mu navíc připadlo další etapové vítězství na Tour.
V letech 2000, 2003, 2004, 2005 a 2007 byl vyhlášen nejlepším sportovcem Lucemburska.
Po roce 2010, kdy startoval v dresu stáje Katusha, ze zdravotních důvodů ukončil sportovní kariéru.
držitel žlutého trikotu na Tour de France (po 6., 7., 8. a 9. etapě); držitel zeleného trikotu (po 2., 3., 4., 6., 7. a 9. et.); etapové 2. místo ve 2. a 4. etapě, etapové 3. místo ve 20. etapě (po diskvalifikaci Stefana Schumachera se stal dodatečným vítězem 4. etapy a posunul se na 2. místo ve 20. etapě); 8. místo v celkové klasifikaci a 5. místo ve sprinterské klasifikaci