Katalyzátor fázového přenosu

Katalyzátory fázového přenosu jsou katalyzátory, které usnadňují přesun reaktantu z jedné fáze do jiné, ve které probíhá reakce. Takto prováděná katalýza je zvláštním případem heterogenní katalýzy. Iontové reaktanty jsou často rozpustné ve vodné fázi, ale nerozpustné v organických rozpouštědlech. Katalyzátory fázového přenosu fungují jako tenzidy, které umožňují rozpouštění reaktantu v organické fázi.

Použití těchto katalyzátorů urychluje reakce, umožňuje vyšší výtěžnost reakcí, omezuje tvorbu vedlejších produktů a také díky němu často není potřebné použití drahých nebo nebezpečných rozpouštědel, která rozpouští všechny reaktanty v jediné fázi.[1][2]

Katalyzátory fázového přenosu lze použít nejen při reakcích hydrofilních či hydrofobních reaktantů, ale také při reakcích kapalin s pevnými látkami nebo kapalin s plyny.

Druhy

U aniontových reaktantů slouží jako katalyzátory fázového přenosu často kvartérní amoniové soli. K významným katalyzátorům z této skupiny patří benzyltriethylamoniumchlorid, methyltrikaprylamoniumchlorid, methyltributylamoniumchlorid a methyltrioktylamoniumchlorid. Také se používají organické fosfoniové soli, jako je hexadecyltributylfosfoniumbromid. Fosfoniové soli lze použít při vyšších teplotách, jsou ovšem nestabilní v zásaditém prostředí, kde se rozkládají na fosfinoxidy.[3]

Příkladem reakce je nukleofilní substituce při použití kyanidu sodného a etherového roztoku 1-bromoktanu. 1-bromoktan se ve vodném roztoku kyanidu prakticky nerozpouští a kyanid sodný se nerozpouští v etheru, reakce tak neprobíhá. Přidání malého množství hexadecyltributylfosfoniumbromidu vede k rychlému průběhu reakce a vzniku nonylnitrilu:

C8H17Br(org) + NaCN(aq) → C8H17CN(org) + NaBr(aq)

Kvaternární fosfoniový kation „přenáší“ kyanidové ionty z vodné do organické fáze.[4]

Ukázalo se, že je možné za pokojové teploty provádět mnoho reakcí v systémech voda/benzen za použití katalyzátorů jako jsou tetra-n-butylamoniumbromid a methyltrioktylamoniumbromid.[5]

Kvartérní soli mohou také sloužit k přeměně kationtů alkalických kovů na hydrofobní kationty. V laboratořích se k tomu používají korunové ethery. V praxi častější je použití polyethylenglykolu. Tyto ligandy obklopí kationty alkalických kovů (obvykle Na+ a K+) a vytvoří tak velké lipofilní kationty. Molekuly korunových etherů mají hydrofilní vnitřní část a hydrofobní vnější část.

Použití

Katalyzátory fázového přenosu mají velký význam v průmyslu,[3] například při výrobě polyesterů z acylchloridů a bisfenolu A. Fosfothionátové pesticidy se vyrábějí alkylací fosfothioátů za použití katalyzátorů fázového přenosu. Tyto katalyzátory se také používají při asymetrických alkylacích katalyzovaných chirálními kvartérními amoniovými solemi.[6]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phase-transfer catalyst na anglické Wikipedii.

  1. J. O. Metzger. Solvent-Free Organic Syntheses. Angewandte Chemie International Edition. 1998, s. 2975–2978. DOI 10.1002/(SICI)1521-3773(19981116)37:21<2975::AID-ANIE2975>3.0.CO;2-A. 
  2. Mieczyslaw Makosza. Phase-transfer catalysis. A general green methodology in organic synthesis. Pure and Applied Chemistry. 2000, s. 1399–1403. DOI 10.1351/pac200072071399. 
  3. a b Marc Halpern "Phase-Transfer Catalysis" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a19_293
  4. C. M. Starks. Phase-transfer catalysis. I. Heterogeneous reactions involving anion transfer by quaternary ammonium and phosphonium salts. Journal of the American Chemical Society. 1971, s. 195–199. DOI 10.1021/ja00730a033. 
  5. A. W. Herriott; D. Picker. Phase-transfer catalysis. Evaluation of catalysis. Journal of the American Chemical Society. 1975, s. 2345–2349. DOI 10.1021/ja00842a006. 
  6. Takuya Hashimoto and Keiji Maruoka “Recent Development and Application of Chiral Phase-Transfer Catalysts” Chemical Reviews 2007, 107, 5656-5682. DOI:10.1021/cr068368n

Read other articles:

South Carolina affiliate of the Republican Party South Carolina Republican Party AbbreviationSCGOPChairpersonDrew McKissickFounderRobert SmallsFounded1867HeadquartersColumbia, South CarolinaIdeologyConservatismPolitical positionRight-wingNational affiliationRepublican PartyColors  RedSeats in the U.S. Senate2 / 2Seats in the U.S. House of Representatives6 / 7Statewide Executive Offices8 / 9Seats in the South Carolina Senate30 / 46Seats in the South Carolina House of Representatives8...

 

KutoarjoKecamatanNegara IndonesiaProvinsiJawa TengahKabupatenPurworejoPemerintahan • CamatSudaryono, S.SosPopulasi • Total67,771 jiwa (est. Oktober 2.015) jiwaKode Kemendagri33.06.09 Kode BPS3306090 Luas37,59 km²Desa/kelurahan27 Kutoarjo (Jawa: ꦏꦸꦛꦲꦂꦗ, translit. Kutha-Harja) merupakan sebuah kota kecamatan yang berada dalam wilayah administratif Kabupaten Purworejo, Provinsi Jawa Tengah, Indonesia. Kota Kutoarjo adalah titik keramaian di Kabu...

 

This article may require cleanup to meet Wikipedia's quality standards. The specific problem is: needs editing, source checking, etc. Please help improve this article if you can. (June 2016) (Learn how and when to remove this template message) Ancient Mayan social classes included a complex relationship between elites, including kings and merchants, and commoners.[1] The highest ancient Mayan social class included a single centralized leader known as the king or Kʼuhul ajaw, who was ...

Sporting event delegationVietnam at the2008 Summer OlympicsIOC codeVIENOCVietnam Olympic CommitteeWebsitewww.voc.org.vn (in Vietnamese and English)in BeijingCompetitors13 in 8 sportsFlag bearers Nguyễn Đình Cương[1] (opening)Nguyễn Văn Hùng (closing)MedalsRanked 70th Gold 0 Silver 1 Bronze 0 Total 1 Summer Olympics appearances (overview)1952195619601964196819721976198019841988199219962000200420082012201620202024 Vietnam competed at the 2008 Summer Olympics in Beiji...

 

Ujung PandangKecamatanPeta lokasi Kecamatan Ujung PandangUjung PandangPeta lokasi Kecamatan Ujung PandangTampilkan peta MakassarUjung PandangUjung Pandang (Sulawesi Selatan)Tampilkan peta Sulawesi SelatanUjung PandangUjung Pandang (Sulawesi)Tampilkan peta SulawesiUjung PandangUjung Pandang (Indonesia)Tampilkan peta IndonesiaKoordinat: 5°08′15″S 119°24′26″E / 5.137384225182112°S 119.40721820560545°E / -5.137384225182112; 119.40721820560545Koordinat: 5°08′...

 

Berikut adalah Daftar perguruan tinggi swasta di Kalimantan Utara, yang pembinaannya berada di bawah Kementerian Pendidikan dan Kebudayaan Republik Indonesia dan Perguruan Tinggi Swasta Keagamaan, yang pembinaannya berada di bawah Kementerian Agama. Daftar ini tidak termasuk Perguruan Tinggi Kedinasan yang pembinaannya berada dibawah masing-masing kementerian/lembaga. lbsPerguruan tinggi di Kalimantan UtaraKabupaten BulunganSwasta Ukaltar STIE Kabupaten MalinauSwasta Politeknik Malinau Kabupa...

Italian history and culture during the 17th century For the automobile, see Fiat Seicento. Art of Italy Periods Nuragic Etruscan Ancient Roman Italo-Byzantine Gothic architecture Renaissance painting and sculpture Mannerism Baroque and Rococo Neoclassical and 19th century Modern and contemporary Centennial divisions Duecento Trecento Quattrocento Cinquecento Seicento Settecento Important art museums Uffizi Pinacoteca di Brera Vatican Museums Villa Borghese Sabauda Gallery Gallerie dell'Accade...

 

Шалфей обыкновенный Научная классификация Домен:ЭукариотыЦарство:РастенияКлада:Цветковые растенияКлада:ЭвдикотыКлада:СуперастеридыКлада:АстеридыКлада:ЛамиидыПорядок:ЯсноткоцветныеСемейство:ЯснотковыеРод:ШалфейВид:Шалфей обыкновенный Международное научное наз...

 

Untuk orang lain dengan nama yang sama, lihat William Scott. Bill ScottScott memegang salah satu gambarnya, 1962.LahirWilliam John Scott(1920-08-02)2 Agustus 1920Philadelphia, PennsylvaniaASMeninggal29 November 1985(1985-11-29) (umur 65)Tujunga, Los Angeles, CaliforniaSebab meninggalSerangan jantungPekerjaanPengisi suara, penulis, produserTahun aktif1945-1985Suami/istriDorothy Scott(m. 1943–1985; kematiannya)Anak3 William John Scott (2 Agustus 1920 – 29 Novemb...

In Jainism, continuous rebirths and reincarnations in various realms of existence For other uses, see Samsara (disambiguation). Symbolic depiction of Saṃsāra Part of a series onJainism Jains History Timeline Index Philosophy Anekantavada Cosmology Ahimsa Karma Dharma Mokṣa Kevala Jnana Dravya Tattva Brahmacarya Aparigraha Gunasthana Saṃsāra EthicsEthics of Jainism Mahavratas (major vows) Ahiṃsā (non-violence) Satya (truth) Asteya (non-stealing) Brahmacarya (chastity) Aparigraha (no...

 

National highway in India National Highway 716Map of the National Highway in redRoute informationLength264 km (164 mi)Major junctionsSouth endChennai, Tamil NaduNorth endKadapa, Andhra Pradesh LocationCountryIndiaStatesTamil Nadu: 78 km Andhra Pradesh: 186 kmPrimarydestinationsTiruttani, Tirupati, Rajampet, Kadapa Highway system Roads in India Expressways National State Asian ← NH 16→ NH 40 National Highway 716 (NH 716) (formerly: NH 205)[1] is a Nati...

 

Сельское поселение России (МО 2-го уровня)Новотитаровское сельское поселение Флаг[d] Герб 45°14′09″ с. ш. 38°58′16″ в. д.HGЯO Страна  Россия Субъект РФ Краснодарский край Район Динской Включает 4 населённых пункта Адм. центр Новотитаровская Глава сельского пос�...

Vous lisez un « bon article » labellisé en 2011. Cet article concerne le dieu égyptien Osiris. Pour une description des rites et du symbolisme du culte d'Osiris, voir Mystères d'Osiris. Pour les autres significations, voir Osiris (homonymie). Osiris Divinité égyptienne Osiris portant la couronne Atef et les attributs de la royauté. Caractéristiques Autre(s) nom(s) Ousir, Ounennéfer, Khenty-Imentyou, Wesir Nom en hiéroglyphes Translittération Hannig Wsjr Fonction pri...

 

Fauna and flora Bukhara deer pair, extremely endangered Central Asian deer The wildlife of Turkmenistan is the flora and fauna of Turkmenistan, and the natural habitats in which they live. Turkmenistan is a country in Central Asia to the east of the Caspian Sea. Two thirds of the country is hot dry plains and desert, and the rest is more mountainous. Very little rain falls in summer and the chief precipitation occurs in the southern part of the country in the winter and spring. The Caspian co...

 

Kabinet Pembangunan IIIKabinet Pemerintahan IndonesiaDibentuk31 Maret 1978Diselesaikan16 Maret 1983Struktur pemerintahanKepala negaraSoehartoKepala pemerintahanSoehartoWakil kepala pemerintahanAdam MalikJumlah menteri24Jumlah wakil menteri6Partai anggotaGolongan KaryaAngkatan Bersenjata Republik IndonesiaIndependenSejarahPendahuluKabinet Pembangunan IIPenggantiKabinet Pembangunan IV Artikel ini adalah bagian dari seriPolitik dan ketatanegaraanIndonesia Pemerintahan pusat Hukum Pancasila(ideol...

义勇军进行曲義勇軍進行曲B. Indonesia: Barisan Para SukarelawanPiringan hitam asli saat lagu dirilis pada tahun 1935Lagu kebangsaan  TiongkokPenulis lirikTian Han, 1934KomponisNie Er, 1935Penggunaan 27 September 1949 (Sementara) 4 Desember 1982 (Resmi)[1] 1 Juli 1997 (Hong Kong) 20 Desember 1999 (Makau) 14 Maret 2004 (Konstitusional) Mars Para Sukarelawan (义勇军进行曲, pinyin: Yìyǒngjūn Jìnxíngqú) adalah lagu kebangsaan Republik Rakyat Tiongkok (RRT)....

 

Supposed socioeconomic system of the late Middle Ages This article includes a list of general references, but it lacks sufficient corresponding inline citations. Please help to improve this article by introducing more precise citations. (November 2019) (Learn how and when to remove this message) The Dunstable Swan Jewel, a heraldic badge, from c. 1400 (British Museum) English feudalismHarold Sacramentum Fecit Willelmo Duci(Bayeux Tapestry) FiefEcclesiastical fiefCrown landAllodial titleAppana...

 

Charles-de-Gaulle birthplace, France Birthplace of Charles de GaulleBirthplace of Charles de GaulleInteractive fullscreen mapEstablished1983LocationLilleFranceCoordinates50°38′45.6″N 3°3′32.3″E / 50.646000°N 3.058972°E / 50.646000; 3.058972TypeMonument and MuseumWebsitemaisondegaulle.fr The Birthplace of Charles de Gaulle (French: Maison natale de Charles de Gaulle) is a French museum located in Lille, in the Hauts-de-France, France. Previously, the museum ...

تحتوي هذه المقالة وصلات حمراء كثيرة، وهذا لا يتناسب مع دليل الأسلوب في ويكيبيديا. فضلاً ساهم في تطويرها من خلال إنشاء المقالات المرتبطة في الوصلات وإزالة الوصلات الفائضة وغير المناسبة. (مايو 2016) 31°55′49″N 4°25′23″W / 31.930385°N 4.423088°W / 31.930385; -4.423088 تنجداد مدينة تنجداد �...

 

Koin perak dari Knossos yang menampilkan desain Klasik 7 jalur untuk mewakili Labirin, 400 SM Dalam mitologi Yunani, Labyrinth (bahasa Yunani: Λαβύρινθος, Labýrinthos) adalah struktur rumit dan membingungkan yang dirancang dan dibangun oleh seniman legendaris Daedalus untuk Raja Minos dari Kreta di Knossos. Fungsinya untuk menahan Minotaur, monster yang akhirnya dibunuh oleh pahlawan Theseus. Daedalus dengan cerdiknya membuat Labirin sehingga dia hampir tidak bisa keluar setel...