Kaprolakton

Kaprolakton
strukturní vzorec
strukturní vzorec
model molekuly
model molekuly
Obecné
Systematický názevoxepan-2-on
Ostatní názvyhexano-6-lakton, ε-kaprolakton, epsilon kaprolakton
Sumární vzorecC6H10O2
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS502-44-3
PubChem10401
SMILESC1CCC(=O)OCC1
InChIInChI=1S/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2
Vlastnosti
Molární hmotnost114,14 g/mol
Teplota tání−1 °C (272 K)
Teplota varu241 °C (514 K)[1]
Hustota1,030 g/cm3
Rozpustnost ve voděmísitelný
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[2]
Varování[2]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kaprolakton (přesněji ε-kaprolakton, jelikož existují též α-, β- γ- a δ-kaprolakton) je lakton odvozený od kyseliny kapronové. Byl používán na výrobu kaprolaktamu.[3]

Výroba a použití

Kaprolakton se průmyslově vyrábí Baeyerovou–Villigerovou oxidací cyklohexanonu pomocí kyseliny peroctové.

Používá se na výrobu speciálních polymerů, například polykaprolaktonu, který z něj vzniká polymerací s otevřením kruhu.[3] Dalším polymerem vyrávěným z kaprolaktonu je polyglekapron, jenž se využívá v chirurgii jako šicí materiál.[4]

Reakce

Kaprolakton sloužil jako výchozí látka při výrobě kaprolaktamu. Kaprolakton reaguje za zvýšené teploty s amoniakem a přitom vzniká příslušný laktam:

(CH2)5CO2 + NH3 → (CH2)5C(O)NH + H2O

Karbonylací kaprolaktonu a následnou hydrolýzou se získává kyselina pimelová. Laktonový kruh lze snadno otevřít pomocí nukleofilů, jako jsou alkoholy nebo voda, za vzniku polylaktonů nebo kyseliny 6-hydroxyadipové.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Caprolactone na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Capa™ Monomer product data sheet [online]. Perstorp, 2015-02-27 [cit. 2018-12-01]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2017-02-02. 
  2. ↑ a b Caprolactone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  3. ↑ a b KÖPNICK, Horst; SCHMIDT, Manfred; BRÜGGING, Wilhelm; RÜTER, Jörn; KAMINSKY, Walter. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Polyesters. 6th. vyd. Weinheim: Wiley-VCH, 2002. DOI 10.1002/14356007.a21_227. 
  4. ↑ glycolide E-caprolactone copolymer Summary Report [online]. CureHunter [cit. 2017-10-11]. Dostupné online. 

Externí odkazy

  • Logo Wikimedia Commons Obrázky, zvuky či videa k tématu kaprolakton na Wikimedia Commons