Kabačnikova–Fieldsova reakce

Kabačnikova–Fieldsova reakce je třísložková organická reakce, při které se vytváří α-aminomethylfosfonáty z aminů, karbonylových sloučenin a dialkylfosfitů, (RO)2P(O)H.[1]

Aminofosfonáty mají význam jako fosforové analogy α-aminokyselin.

Tuto reakci nezávisle na sobě objevili Martin Izrajlevič Kabačnik[2] a Ellis K. Fields[3] v roce 952. Je podobná dvousložkové Pudovikově reakci, při níž reagují fosfity s iminy.

Kabačnikova-Fieldsova reakce

V prvním kroku se vytvoří imin, poté dojde k hydrofosfonylaci a napojení vazby P-H z fosfonátu na dvojnou vazbu C-N.[4]

Výchozím materiálem je většinou aldehyd, může však jít i o keton. Reakci lze urychlit přidáním dehydratačního činidla a Lewisovy kyseliny.

Byly také vyvinuty enantioselektivní varianty této reakce, například při zapojení α-methylbenzylaminu vzniká chirální, neracemický α-aminofosfonát.[5]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Kabachnik–Fields reaction na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Gyorgy Keglevich; Erika Balint. The Kabachnik-Fields reaction: mechanism and synthetic use. Molecules. 2012, s. 12821–12835. DOI 10.3390/molecules171112821. PMID 23117425. 
  2. ↑ Martin I. Kabachnik; T. Ya. Medved. Новый метод синтеза сс-аминофосфиновых кислот. Doklady Akademii Nauk SSSR. 1952, s. 689ff. 
  3. ↑ Ellis K. Fields. The synthesis of esters of substituted amino phosphonic acids. Journal of the American Chemical Society. 1952, s. 1528–1531. DOI 10.1021/ja01126a054. 
  4. ↑ Nikolay S. Zefirov; Elena D. Matveeva. Catalytic Kabachnik-Fields reaction: New horizons for old reaction. Arkivoc. 2008-01-18, s. 1–17. Dostupné online [cit. 2009-12-08]. DOI 10.3998/ark.5550190.0009.101. 
  5. ↑ F. Gilmore; A. McBride. Synthesis of an optically active aminophosphonic acid. Journal of the American Chemical Society. 1972, s. 4361. DOI 10.1021/ja00767a065. PMID 5036657.