Šokalskij byl vnuk Anny Kernové, která proslula jako láska Alexandra Sergejeviče Puškina. Šokalskij vystudoval námořnickou akademii a celou kariéru strávil ve službách ruského a sovětského námořnictva. Pomohl založit Sevastopolskou námořní observatoř. Vytvořil řadu map a napsal množství odborných statí do časopisů (zhruba 300 zveřejnil v Marine Miscellanies) a monografií, zejména Oceánografii (1917), v níž zkoumal vztahy mezi meteorologií a hydrologií a zdůrazňoval nutnost sledování námořních jevů pro pochopení globálních změn klimatu. V práci také zakotvil termín Světový oceán.
Od roku 1914 do roku 1931 vedl Ruskou geografickou společnost.