V roce 1871 získala na Royal Academy zlatou medaili za své obrazy s historickými tématy. Po Louise Starrové, která toto ocenění získala v roce 1867 byla teprve druhou ženou, kterou královská akademie takto vyznamenala a poslední žena, která tuto cenu získala až do roku 1909.[2] Porazila tak malířky Julii Cecilii Smith a Julii Bracewell Folkard. Úspěchy těchto třech žen ukázaly diskriminující pravidla, která neumožňovala ženám stát se řádnými členy Royal Academy.[3]
Jessie MacGregor vystavovala své obrazy v paláci výtvarných umění Palace of Fine Arts na výstavě World's Columbian Exposition, světové výstavě konané v roce 1893 v Chicagu v Illinois při příležitosti oslav čtyřstého výročí příjezdu Kryštofa Kolumba do Ameriky.[4]
Její malba In the Reign of Terror (Za vlády teroru) byla zařazena do knihy Women Painters of the World (Ženy malířky světa) sestavené a editované Walterem Shawem Sparrowem. Kniha uvádí přehled prominentních malířek od roku 1413 do roku 1905, roku vydání.[5]
↑Elree I. Harris; Shirley R. Scott. A Gallery of Her Own: An Annotated Bibliography of Women in Victorian Painting. [s.l.]: Routledge, 26 November 2013. Dostupné online. ISBN978-1-135-49441-4. S. 22.
↑NICHOLS, K. L. Women's Art at the World's Columbian Fair & Exposition, Chicago 1893 [online]. [cit. 2018-07-29]. Dostupné online. (anglicky)