Fluorotelomerové alkoholy

8:2 fluorotelomerový alkohol (8:2 FTOH)

Fluorotelomerové alkoholy (zkráceně FTOH) jsou fluorotelomery obsahující alkoholové funkční skupiny. Vyrábějí se z nich perfluorované karboxylové kyseliny, jako například perfluoroktanová a perfluornonanová, a další látky.

Názvosloví

Fluorotelomerový alkohol se obvykle pojmenovává podle počtu fluorovaných a nefluorovaných atomů uhlíku, například 8:2 fluorotelomerový alkohol je molekula obsahující 8 fluorovaných uhlíků a 2uhlíkatou ethylalkoholovou skupinu. Fluorotelomerové alkoholy mají nejčastěji strukturu F(CF2)nCH2CH2OH, kde n je sudé číslo.

Chemické vlastnosti

Výroba fluorotelomerového alkoholu vyžaduje několik tetrafluorethenových jednotek, které vytvoří oligomer s pentafluorjodethanem navázaným na konec řetězce. Fluorovaný organojodid poté reaguje s ethenem za vzniku molekuly, která má širší rozsah syntetických využití.[1] Koncový atom jodu se nakonec nahradí hydroxylovou skupinou. Z fluorotelomerových alkoholů lze vyrábět polyakryláty s fluorotelomerovými alkoholovými skupinami navázanými esterovými skupinami.[2]

Bezpečnost

Fluorotelomerové alkoholy jsou těkavé a lze je nalézt ve vzduchu.[3][4]

Akryláty s fluorotelomerovými substituenty jsou zkoumány jako látky, jejichž produkty rozkladu mohou znečišťovat životní prostředí.[2]

Ve dvou studiích, zaměřených na dvojici akrylátů ve čtyřech druzích půdy a ve vodě, byly zjištěny poločasy rozkladu v rozmezí 33 až 112 let.[5][6]

Fluorotelomerové alkoholy mohou být biologicky přeměňovány na perfluorované karboxylové kyseliny, jako jsou kyselina perfluoroktanová a perfluornonanová.[7][8]

Aerobní biotransformace 8:2 fluorotelomerového alkoholu v půdě[9]

Fluorotelomerové alkoholy 6:2 a 8:2 mají estrogenní účinky.[10]

10:2 fluorotelomerový alkohol

Také atmosférickou oxidací fluorotelomerových alkoholů se mohou tvořit perfluorované karboxylové kyseliny.[11]

Kromě perfluorovaných karboxylových kyselin mohou z fluorotelomerových alkoholů vznikat i nenasycené karboxylové kyseliny.[12]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Fluorotelomer alcohol na anglické Wikipedii.

  1. ↑ H. J. Lehmler. Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants—a review. Chemosphere. 2005, s. 1471–1496. doi:10.1016/j.chemosphere.2004.11.078. PMID 15694468. Bibcode 2005Chmsp..58.1471L. 
  2. ↑ a b Rebecca Renner. Do perfluoropolymers biodegrade into PFOA?. Environmental Science & Technology. 2008, s. 648–650. doi:10.1021/es087093l. PMID 18323078. Bibcode 2008EnST...42..648R. 
  3. ↑ S. Oono; K. H. Harada; M. A. Mahmoud; K. Inoue; A. Koizumi. Current levels of airborne polyfluorinated telomers in Japan. Chemosphere. 2008, s. 932–937. doi:10.1016/j.chemosphere.2008.06.069. PMID 18701130. Bibcode 2008Chmsp..73..932O. 
  4. ↑ A. M. Piekarz; T. Primbs; J. A. Field; D. F. Barofsky; S. Simonich. Semivolatile fluorinated organic compounds in Asian and western U.S. air masses. Environmental Science & Technology. 2007, s. 8248–8255. doi:10.1021/es0713678. PMID 18200847. Bibcode 2007EnST...41.8248P. 
  5. ↑ John W. Washington; Thomas M. Jenkins; Keegan Rankin; Jonathan E. Naile. Decades-Scale Degradation of Commercial, Side-Chain, Fluorotelomer-Based Polymers in Soils and Water. Environmental Science & Technology. 2015-01-20, s. 915–923. Dostupné online. ISSN 0013-936X. doi:10.1021/es504347u. 
  6. ↑ John W. Washington; Thomas M. Jenkins. Abiotic Hydrolysis of Fluorotelomer-Based Polymers as a Source of Perfluorocarboxylates at the Global Scale. Environmental Science & Technology. 2015-12-15, s. 14129-14135. Dostupné online. ISSN 0013-936X. doi:10.1021/acs.est.5b03686. PMID 26526296. 
  7. ↑ W. M. Henderson; M. A. Smith. Perfluorooctanoic acid and perfluorononanoic acid in fetal and neonatal mice following in utero exposure to 8-2 fluorotelomer alcohol. Toxicological Sciences. 2007, s. 452–461. doi:10.1093/toxsci/kfl162. PMID 17093205. 
  8. ↑ X. Fang; L. Zhang; Y. Feng; Y. Zhao; J. Dai. Immunotoxic effects of perfluorononanoic acid on BALB/c mice. Toxicological Sciences. 2008, s. 312–321. doi:10.1093/toxsci/kfn127. PMID 18583369. 
  9. ↑ Wenping Zhang; Shimei Pang; Ziqiu Lin; Sandhya Mishra; Pankaj Bhatt; Shaohua Chen. Biotransformation of perfluoroalkyl acid precursors from various environmental systems: advances and perspectives. Environmental Pollution. 2021, s. 312–321. doi:10.1016/j.envpol.2020.115908. 
  10. ↑ M. Maras; C. Vanparys; F. Muylle. Estrogen-like properties of fluorotelomer alcohols as revealed by mcf-7 breast cancer cell proliferation. Environmental Health Perspectives. 2006, s. 100–105. Dostupné online. doi:10.1289/ehp.8149. PMID 16393665. 
  11. ↑ M. P. Sulbaek Andersen; O. J. Nielsen; M. D. Hurley. Atmospheric chemistry of 4:2 fluorotelomer alcohol (n-C4F9CH2CH2OH): products and mechanism of Cl atom initiated oxidation in the presence of NOx. The Journal of Physical Chemistry A. 2005, s. 1849–1856. Dostupné online. doi:10.1021/jp045672g. PMID 16833516. Bibcode 2005JPCA..109.1849S. 
  12. ↑ M. Houde; R. S. Wells; P. A. Fair. Polyfluoroalkyl compounds in free-ranging bottlenose dolphins (Tursiops truncatus) from the Gulf of Mexico and the Atlantic Ocean. Environmental Science & Technology. 2005, s. 6591–6598. doi:10.1021/es0506556. PMID 16190216. Bibcode 2005EnST...39.6591H. 

Externí odkazy