Délka vazby souvisí s jejím řádem: čím více elektronů se na vazbě podílí, tím je vazba kratší. Za jinak stejných podmínek jsou také vazby s vyššími vazebnými energiemi kratší než ty, jejichž energie jsou nižší. Délka vazby mezi dvěma atomy téhož prvku je rovna dvojnásobku kovalentního poloměru.
Délky vazeb se měří v pevné fázi rentgenovou krystalografií, případně se dá přibližně určit v plynné fázi mikrovlnnou spektroskopií. Délky vazeb mezi stejnými atomy mohou být v různých molekulách značně odlišné, například vazby uhlík-vodík v methanu se tak liší od stejných vazeb v chlormethanu; lze však provést zobecnění tam, kde jsou základní struktury stejné.
Délky vazeb uhlíku s ostatními prvky
Níže je uvedena tabulka experimentálně zjištěných délek jednoduchých vazeb mezi atomy uhlíku a jiných prvků[1]Je zde použita šablona {{Ref}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.; délky vazeb jsou uvedeny v pikometrech. Vazebná délka mezi dvěma různými atomy je přibližně rovna součtu jednotlivých kovalentních poloměrů. Obecně platí, že vazebné délky klesají v řadách periodické tabulky zleva doprava a rostou ve skupinách shora dolů; tento trend je stejný jako u atomových poloměrů.
Délka vazby mezi dvěma atomy v molekule závisí nejen na druhu spojených atomů, ale též na hybridizaci orbitalů a elektronových a sterických vlastnostech substituentů. Vazba uhlík-uhlík (C–C) u diamantu má délku je154 pm, což se často považuje za průměrnou délku takovéto vazby, ale také jde o největší délku kovalentní vazby mezi dvěma běžnými uhlíky.
Existují i neobvykle dlouhé vazby, například u tricyklobutabenzenu byla popsána vazba o délce 160 pm. Nejdelší známá vazba mezi uhlíky se vyskytuje u jiného cyklobutabenzenu a má hodnotu 174 pm; tato délka byla určena rentgenovou krystalografií.[2]
U této sloučeniny cyklobutanový kruh vytváří vazebné úhly 90° na atomech uhlíku spojených s benzenovým jádrem, na kterém mají tyto úhly obvykle hodnotu 120°.
Existence velmi dlouhých (až 290 pm) vazeb C–C se přičítá dimerutetrakyanoethylenového radikál-aniontu, i když se zde jedná o dvouelektronovou čtyřcentrovou vazbu.[3][4]
Tento druh vazby byl také pozorován u neutrálních dimerů fenalenylu. Vazebné délky zde činí až 305 pm.[5]
Jsou známy i vazby C–C kratší než „průměrné“: alkeny mají mezi uhlíky vazby dlouhé 133 pm a u alkynů jde o 120 pm; příčinou zkracování je narůstající s-charakter vazby sigma. U benzenu mají všechny vazby stejnou délku 139 pm. Rostoucí s-charakter vazeb uhlík-uhlík je rovněž patrný u prostřední vazby butadiynu (137 pm) a dimeru jednoho tetraedranu (144 pm).
Kyanoskupinapropionitrilu odtahuje elektrony, což také způsobuje menší délku vazby (144 pm). Zkrácení vazby C–C může být také způsobeno sterickým napětím. Je známa sloučenina nazvaná in-methylcyklofan, u níž je délka vazby v methylové skupině jen 147 pm, protože se tato skupina nachází mezi triptycenovým a fenylovým substituentem. Při výpočetním experimentu byla pro neopentan uzavřený ve fullerenu odhadnuta délka vazby 136 pm.[6] Nejkratší teoreticky předpovězené jednoduché vazby C-C měly délku 131 pm, a to u hypotetického derivátu tetraedranu.[7]
Ve stejné studii bylo rovněž odhadnuto, že zkrácení vazby C–C v molekule ethanu o 5 pm vyžaduje 2,8 až 3,5 kJ/mol. Ke zkrácení o 15 pm je třeba 21,9 až 37,7 kJ/mol.
↑J.-M. Lü; S. V. Rosokha; J. K. Kochi. Stable (Long-Bonded) Dimers via the Quantitative Self-Association of Different Cationic, Anionic, and Uncharged -Radicals: Structures, Energetics, and Optical Transitions. Journal of the American Chemical Society. 2003, s. 12161–12171. DOI10.1021/ja0364928. PMID14519002.
↑S. Suzuki; Y. Morita; K. Fukui; K. Sato; D. Shiomi; T. Takui; K. Nakasuji. Aromaticity on the Pancake-Bonded Dimer of Neutral Phenalenyl Radical as Studied by MS and NMR Spectroscopies and NICS Analysis. Journal of the American Chemical Society. 2006, s. 2530–2531. DOI10.1021/ja058387z. PMID16492025.
↑D. R. Huntley; G. Markopoulos; P. M. Donovan; L. T. Scott; R. Hoffmann. Squeezing C–C Bonds. Angewandte Chemie International Edition. 2005, s. 7549–7553. DOI10.1002/anie.200502721. PMID16259033.
↑G. Martinez-Guajardo; K. J. Donald; B. K. Wittmaack; M. A. Vazquez; G. Merino. Shorter Still: Compresing C–C Single Bonds. Organic Letters. 2010, s. 4058–4061. DOI10.1021/ol101671m. PMID20718457.
↑Marye Anne Fox; James K. Whitesell. Organische Chemie: Grundlagen, Mechanismen, Bioorganische Anwendungen. [s.l.]: Springer, 1995. ISBN978-3-86025-249-9.