Divergentní syntéza

Divergentní syntéza je jedním ze způsobů vylepšování účinnosti chemické syntézy, často alternativa konvergentní syntézy.

Jednou možností je začít přípravou skupiny chemických sloučenin reakcemi několika výchozích látek. Dalšími reakcemi každé z těchto sloučenin se vytvoří nová generace. Tímto způsobem rychle vzniká řada dalších sloučenin:

  • A vytváří v první generaci A1, A2, A3, A4 a A5
  • Z A1 vznikají například A11, A12, A13...

Velká skupina nových sloučenin, například sacharidů, se poté prozkoumá a hledají se požadované vlastnosti.

Další možností je využít jednu sloučeninu jako jádro, na které se navazují další, příkladem je divergentní syntéza dendrimerů, kde se v každé generaci navazují další monomery.

Syntéza zaměřená na diverzitu

Syntéza zaměřená na diverzitu je druh divergentní syntézy zaměřený na diverzitu molekulového řetězce.[1]

V jednom z případů byl produkt Petasisovy reakce (1) funkcionalizován propargylbromidem za tvorby výchozí sloučeniny (2) s 5 funkčními skupinami.[2] Tato molekula byla vystavena řadě různých činidel, čímž vznikaly v první generaci různé řetězce.

b-3: cykloizomerizace pomocí Pd(PPh3)2(OAc)2. c-4: enynová metateze s využitím Hoveydova–Grubbsova katalyzátoru d-5: cykloadice spouštěná CpRu(CH3CN)3PF6 e-6: hydrolýza alkynu pomocí NaAuCl4 v MeOH. f-7: Pausonova–Khandova reakce s Co2(CO)8. g-8: esterifikace hydridem sodným. h-9: oxidace kyselinou m-chlorperoxybenzoovou

Příprava strukturně a stereochemicky různorodých molekul Petasisovou reakcí a cyklizacemi
Příprava strukturně a stereochemicky různorodých molekul Petasisovou reakcí a cyklizacemi

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Divergent synthesis na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Martin Burke; Stuart Schreiber. A Planning Strategy for Diversity-Oriented Synthesis. Angewandte Chemie International Edition. 2004, s. 46–58. DOI 10.1002/anie.200300626. PMID 14694470. 
  2. ↑ Short Synthesis of Skeletally and Stereochemically Diverse Small Molecules by Coupling Petasis Condensation Reactions to Cyclization Reactions Naoya Kumagai, Giovanni Muncipinto, Stuart L. Schreiber Angewandte Chemie International Edition volume 45, issue 22 , pages 3635 - 3638 2006 [1]