Dithioly jsou organické sloučeniny obsahující dvě thiolovéfunkční skupiny. Mají podobné vlastnosti jako monothioly. Lze je rozdělit do skupin na základě vzájemné polohy thiolových skupin.
Geminální dithioly mají obecný vzorec RR'C(SH)2, obě thiolové skupiny jsou u nich navázány na stejný atom uhlíku. Dají se připravit reakcemi aldehydů a ketonů se sulfanem. Na rozdíl od geminálních diolů bývají stabilní. Patří sem například methandithiol, ethan-1,1-dithiol a cyclohexan-1,1-dithiol. Při zahřátí často uvolňují plynný sulfan a přeměňují se na thioketony či thialy, jež obvykle tvoří oligomery.[1]
1,2-dithioly
Ke sloučeninám s thiolovými skupinami navázanými na sousedních atomech uhlíku patří mimo jiné ethan-1,2-dithiol, který reaguje s aldehydy a ketony za vzniku 1,3-dithiolanů:
Základní sloučeninou pro 1,3-dithioly je propan-1,3-dithiol, používaný v organické chemii na přípravu 1,3-dithianu reakcemi s ketony a aldehydy. Při použití aldehydů je vzniklá methynová skupina (C-H) dostatečně kyselá na to, aby mohla být deprotonována a vzniklý anion C-alkylován.[3]
Podobně jako ethan-1,2-dithiol vytváří propan-1,3-dithiol komplexy s kovy:
K přírodním 1,3-dithiolům patří například kyselina dihydrolipoová.
1,3-dithioly mohou být oxidovány na 1,2-dithiolany.
1,4-dithioly
Příkladem 1,4-dithiolu je dithiothreitol, HSCH2CH(OH)CH(OH)CH2SH, používaný na
redukcedisulfidových vazeb v molekulách bílkovin. Oxidací dithiothreitolu vzniká stabilní šestičlenný heterocyklus obsahující disulfidovou vazbu.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dithiol na anglické Wikipedii.
↑James P. K. Rooney. The role of thiols, dithiols, nutritional factors and interacting ligands in the toxicology of mercury. Toxicology. 2007, s. 145–156. DOI10.1016/j.tox.2007.02.016. PMID17408840.
↑R. E. Conrow; Y. Le Huérou. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons, 2004. ISBN9780471936237. DOI10.1002/047084289X. Kapitola 1,3-Propanedithiol.