Difenylfosforylazid

Difenylfosforylazid
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevdifenyl-fosforazidát
Sumární vzorecC12H10N3O3P
Vzhledbezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS18309-32-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)242-195-7
PubChem123414
SMILESC1=CC=C(C=C1)OP(=O)(N=[N+]=[N-])OC2=CC=CC=C2
InChIInChI=1S/C12H10N3OP/c13-14-15-17(16,11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
Vlastnosti
Molární hmotnost275,20 g/mol
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-větyP301 P310 P311 P315 P319 P330 P331 P335[1]
P-větyP260 P261 P262 P264+265 P270 P271 P280 P284 P301+316 P302+352 P304+340 P305+351+338 P316+319 P320 P321 P330 P332+317 P337+317 P361+364 P362+364 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Difenylfosforylazid je organická sloučenina používaná jako činidlo v  organické syntéze.[2]

Použití

Difenylfosforylazid reaguje s nukleofily, například amoniakem nebo aminy, za nahrazení azidové skupiny pseudohalogenidy.

Používá se také na přípravu peptidů reakcemi s karboxylovými kyselinami, kterým vznikají karbamáty nebo karboxamidy. Tvorba karbamátů se dá provést i u kyselin, které nevstupují do Schmidtových reakcí. Reakce pravděpodobně probíhá přes smíšený anhydrid, vzniklý atakem nukleofilního karboxylátového aniontu na atom fosforu, přičemž se odštěpí azidový ion, který následně atakuje karbonylový uhlík za tvorby acylazidu a oddělení difenylfosfátového aniontu, jenž je dobrou odstupující skupinou. V posledním kroku acylazid vytvoří karbamát.

Difenylfosforylazid reaguje s aminy na odpovídající fosforamidáty; tvorba amidu probíhá také přes anhydrid a následnou nukleofilní substitucí aminu.

Při výrobě nesteroidních antiflogistik může difenylfosforylazid vyvolávat přesmyky propanoylových skupin na isopropanové kyseliny.[3]

Bezpečnost

Difenylfosforylazid je silně toxický a, jako i ostatní azidy, výbušný.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Diphenylphosphoryl azide na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/123414
  2. ↑ R. J. W. Cremlyn. Some Reactions of O,O-Diphenylphosporyl Azide. Australian Journal of Chemistry. 1973, s. 1591–1593. DOI 10.1071/CH9731591. 
  3. ↑ Nobutaka Kawai; Nobuharu Kato; Yasumasa Hamada; Takayuki Shioiri. New methods and reagents in organic synthesis. 35. A new synthesis of some non-steroidal anti-inflammatory agents with the 2-arylpropionic acid skeleton by the use of diphenyl phosphorazidate (DPPA) as a 1,3-dipole. Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 1983, s. 3139–3148. ISSN 0009-2363. DOI 10.1248/cpb.31.3139. 

Související články

Externí odkazy