Město bylo založeno roku 1871 generálem Williamem Palmerem, blízko Colorado City (dnešní historická čtvrť Old Colorado City), za účelem vybudovat letovisko s vysokou úrovní. Tyto sny se Palmerovi začaly plnit s přibývajícím počtem anglických turistů. Brzy se městu dokonce začalo přezdívat „Little London“.
V roce 1891 objevil Winfield Scott Stratton jeden z nejbohatších zlatých dolů na zemi v blízkém městečku Cripple Creek. Zbohatnul a stal se možná nejštědřejším patronem města Colorado Springs. Např. daroval půdu radnici nebo postavil Myron Stratton Home, domov pro opuštěné děti a důchodce.
Dalším mecenášem byl Spencer Penrose. Ten postavil hotel Broadmoor a zoologickou zahradu Cheyenne Mountain Zoo.
Po několika desetiletích začala zlatá horečka pomalu upadat a bohatství města s ní. Zůstalo ale turistickým cílem, a to hlavně pro pacienty s tuberkulózou, díky minerálním vodám, krásné přírodě a extrémně suchému podnebí.
Roku 1942 nabídlo město svou půdu armádě. První základnou byl tábor Fort Carson na jihu Colorado Springs, určený k přípravě vojáků na druhou světovou válku. Letiště bylo armádou využíváno od roku 1950 a bylo přejmenováno na Peterson Field.
Po skončení druhé světové války začal Fort Carson chátrat. To se ale změnilo se začátkem Korejské války. Tábor, který měl v tu chvíli k dispozici pouze 600 vojáků, byl spolu s dalšími částmi města obnoven.
Po Korejské válce se letiště Peterson Field přejmenovalo na Peterson Air Force Base. Byla postavena akademie United States Air Force Academy a díky ní město stále rostlo.
Roku 1963 bylo postaveno zařízení NORADu a 1983 Schriever Air Force Base.
Fort Carson a Peterson Air Force Base jsou stále v provozu a přispívají k růstu města.
Velké procento je ale stále založeno na vyspělých technologiích a elektrických zařízeních.
Díky umístění města ve vnitrozemí, dostupnosti vysoce vzdělaných pracovníků a příjemnému počasí uvažuje několik firem o rozšíření právě do Colorado Springs.
Většina návštěvníku míří do oblasti Pikes Peak. Tam je zajímavá např. Jeskyně větrů (Cave of the Winds) nebo stará ozubnicová železnice Manitou and Pike's Peak Railway (někdy označovaná jako Pikes Peak Cog Railway), která je nejvýše položenou dráhou v Severní Americe.
Jižně od města leží již zmiňovaná zoologická zahrada Cheyenne mountain Zoo, založená Spencerem Penrosem. Je to jedna ze dvou horských zahrad ve Spojených státech.
Hned vedle leží Will Rogers Shrine of the Sun, což je poslední místo odpočinku právě Spencera Penrose a jeho ženy.
Blízko jsou také tzv. Seven Falls, kaskáda sedmi za sebou jdoucích vodopádů.
V samotném městě turisty lákají hlavně krásné parky. Jedním z nejznámějších je America the Beautiful Park. Dalším je rozlehlý park známý svými pískovcovými útvary - Garden of the Gods. Ten se nachází v historické čtvrti Old Colorado City.
Za zmínku stojí také třeba baseballový stadion Security Service Field nebo Světová aréna (World Arena).
Často jsou navštěvována nejen místa, ale i události, jako je např. Pikes Peak Marathon, koncert filharmonie Colorado Springs Philharmonic nebo soutěž horkovzdušných balonů.
Popularizace
V místním vojenském komplexu Cheyenne Mountain se pod velitelstvím NORAD nachází fiktivní velitelství SGC ze seriálu Hvězdná brána (Stargate SG-1).
Do prostředí města byl zasazen také seriál Doktorka Quinnová.