Boleslav se narodil jako prvorozený syn Měška Starého a jeho druhé manželky Eudoxie Kyjevské. Od narození byl vychováván jako dědic Měška ve Velkopolsku, zvláště poté, co se jeho otec po smrti Boleslava IV. Kadeřavého v roce 1173 stal polským seniorem. Měškův syn z prvního manželství Odon byl určen ke kariéře duchovního, ovšem proti jeho vlastní vůli.
Co se týče samotného Boleslava, tak o jeho mládí nemáme žádné zprávy. Zdá se však že žil ve Velkopolsku bezstarostným životem, jako většina princů té doby. Ten byl přerušen v roce 1177, kdy proti jeho otci vypukla vzpoura. Jedním z aktérů byl i Odon, kterému se podařilo během jednoho roku vyhnat Měška z Polska do exilu. Podobně jako jeho bratři a matka, i Boleslav následoval otce do vyhnanství. Pobýval nejprve v českém knížectví u Měškova zetě Soběslava II., poté ve Svaté říši římské a nakonec v Pomořansku u Boguslava I. Ten mu nakonec nabídl pomoc a roku 1181 se mu povedlo znovu dobýt Velkopolsko.
I nadále válčil Měšek III. Starý se svým bratrem Kazimírem II. Spravedlivým. Roku 1191 se Měškovi podařilo dobýt Krakov, tehdejší hlavní město Polského knížectví. Do Krakova poté dosadil jednoho se svých synů, Měška nebo Boleslava. Kazimírovi se však podařilo s jeho ruskými spojenci znovuobsadit Krakov, a Boleslava uvrhl do žaláře. Nevíme z jakých příčin, ale již brzy byl Boleslav na svobodě a opět se chopil moci ve svém knížectví.
...Pak Boleslav, syn Měška, oštěpem proklátým vypustil ducha...
Historia Polonica
Ani jedna ze stran tuto bitvu nevyhrála a obě strany v ní ztratily mnoho rytířů. Boleslav byl pravděpodobně propíchnut oštěpem a na následky tohoto zranění zemřel. Měškovi se i přesto podařilo získat v roce 1199 trůn a i přes komplikace v roce 1202 zemřel jako polský senior. Po jeho smrti však znovu začaly boje mezi syny Měška a Kazimíra.
Co se týče Boleslava, tak jeho tělo bylo pohřbeno v kolegiátní kapitule sv. Pavla apoštola v Kališi po boku otce i bratra.
Rodina
Okolo roku 1187 si vzal Dobroslavu, dceru pomořanského knížete Boguslava I.[1] Spolu měli dvě nebo tři dcery