Bis(2-methoxyethoxy)hydridohlinitan sodný
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	bis(2-methoxyethoxy)hydridohlinitan sodný
Sumární vzorec	C6H16AlNaO4
Vzhled	bezbarvé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS	22722-98-1
PubChem	16684438
SMILES	[Na+].COCCO[AlH2-]OCCOC
InChI	InChI=1S/2C3H7O2.Al.Na.2H/c2*1-5-3-2-4;;;;/h2*2-3H2,1H3;;;;/q2*-1;2*+1;;
Vlastnosti
Molární hmotnost	202,16 g/mol
Hustota	1,122 g/cm3
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Bis(2-methoxyethoxy)hydridohlinitan sodný je hydridové redukční činidlo, používané v organické syntéze, se vzorcem NaAlH₂(OCH₂CH₂OCH₃)₂. Molekula se skládá z tetraedrického hlinitého centra, na které jsou navázány dvě hydridové skupiny a dvě skupiny alkoxidové, odvozené od 2-methoxyethanolu. Komerčně prodávané roztoky jsou bezbarvé až nažloutlé viskózní kapaliny. Za nízkých teplot (pod −60 °C) se roztok mění na sklovitou pevnou látku bez ostrého bodu tání.

Bis(2-methoxyethoxy)hydridohlinitan sodný je všestranným hydridovým redukčním činidlem. Snadno přeměňuje epoxidy, aldehydy, ketony, karboxylové kyseliny, estery, acylhalogenidy a anhydridy karboxylových kyselin na příslušné alkoholy. Dusíkaté deriváty, jako jsou karboxamidy, nitrily, iminy, i většina ostatních organodusíkatých sloučenin, se redukuje na aminy. Nitroareny lze v závislosti na reakčních podmínkách přeměnit na azoxyareny, azoareny, nebo hydroazoareny.^[1]

Níže jsou zobrazeny některé běžné redukce funkčních skupin bis(2-methoxyethoxy)hydridohlinitanem sodným:

Jako reaktant je srovnatelný s hydridem lithnohlinitým.

Jedná se o bezpečnější alternativu LiAlH₄ a jiných podobných hydridů. Bis(2-methoxyethoxy)hydridohlinitan sodný má podobné redukční účinky, ale není pyroforický a také se lépe rozpouští. Na vzduchu a při vystavení vlhkosti reaguje exotermicky, ale nevzněcuje se, a lze jej použít i při teplotách okolo 200 °C. V suchém prostředí má neomezenou použitelnost. Rozpouští se v aromatických rozpouštědlech, zatímco LiAlH₄ je rozpustný pouze v etherech; dostupné jsou například jeho více než 70% roztoky v toluenu. Lze jej pozměnit za účelem lepšího provedení určitých redukcí.^[1]

Bis(2-methoxyethoxy)hydridohlinitan sodný rozpuštěný v toluenu se používá k redukcím alifatických p-toluensulfonamidů (TsNR₂) na odpovídající aminy, jde o jedno z mála činidel, se kterými je možné takové reakce uskutečnit za běžných podmínek. LiAlH₄ vstupuje do těchto redukcí pouze za tvrdých podmínek.

^[2]

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Bis(2-methoxyethoxy)hydridohlinitan sodný na Wikimedia Commons
• Red-Al, Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminumhydride [online]. Organic Chemistry. Dostupné online. Je zde použita šablona {{Cite web}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminium hydride na anglické Wikipedii.