Benzotrichlorid

Benzotrichlorid
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název(trichlormethyl)benzen
Ostatní názvytrichlortoluen
Sumární vzorecC7H5Cl3
Vzhledčirá bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS98-07-7
PubChem7367
SMILESClC(Cl)(Cl)c1ccccc1
InChIInChI=1/C7H5Cl3/c8-7(9,10)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Vlastnosti
Molární hmotnost195,48 g/mol
Teplota tání−5,0 °C (268 K)
Teplota varu220,8 °C (494,0 K)
Hustota1,3756 g/cm3
Rozpustnost ve vodě0,005 g/100 ml
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH302 H315 H318 H331 H335 H350[1]
P-větyP201 P202 P261 P264 P270 P271 P280 P281 P301 P302+352 P304+340 P305+351+338 P308+313 P310
P311 P312 P321 P330 P332+313 P362 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Benzotrichlorid, systematickým názvem (trichlormethyl)benzen, je organická sloučenina se vzorcem C6H5CCl3. Používá se jako metiprodukt při přípravě dalších látek, například barviv.[2][3][4]

Příprava a výroba

Benzotrichlorid se vyrábí radikálovou chlorací toluenu; katalyzátorem může být například dibenzoylperoxid. V průběhu reakce vznikají dva meziprodukty:

C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl
C6H5CH2Cl + Cl2 → C6H5CHCl2 + HCl
C6H5CHCl2 + Cl2 → C6H5CCl3 + HCl

Použití

Benzotrichlorid se částečně hydrolyzuje za vzniku benzoylchloridu:[2]

C6H5CCl3 + H2O → C6H5C(O)Cl + 2 HCl

Využívá se také přeměna benzotrichloridu na benzotrifluorid (trifluortoluen), který je prekurzorem některých pesticidů.[5][3]

C6H5CCl3 + 3 KF → C6H5CF3 + 3 KCl

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzotrichloride na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d Benzotrichloride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ a b Manfred Rossberg; Wilhelm Lendle; Gerhard Pfleiderer; Adolf Tögel; Eberhard-Ludwig Dreher; Ernst Langer; Heinz Rassaerts. Chlorinated Hydrocarbons. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006, s. 139. (anglicky) 
  3. ↑ a b Merck Index, 11th Edition, 1120.
  4. ↑ Benzotrichloride
  5. ↑ B. Bonath; B. Förtsch; R. Saemann. Kinetische Untersuchung einer Seitenkettenchlorierung unter Verwendung eines Analogcomputers. Chemie Ingenieur Technik. 1966, s. 739–742. (německy) 

Externí odkazy