Alfa-Pyrrolidinopentiofenon

Alfa-Pyrrolidinopentiofenon
Obecné
Systematický název(RS)-1-fenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-on
Sumární vzorecC15H21NO
Identifikace
Registrační číslo CAS14530-33-7
Vlastnosti
Molární hmotnost231,339 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

α-Pyrrolidinopentiofenon (také známý jako α-pyrrolidinovalerofenon, α-PVP, O-2387, β-keto-prolintan, prolintanon nebo desmethylpyrovaleron ) je syntetická stimulační droga třídy kathinonů vyvinutá v 60. letech 20. století,[1] která se prodávala jako syntetická droga.[2] α-PVP je chemicky příbuzný pyrovaleronu a je ketonovým analogem prolintanu.[3]

Nežádoucí účinky

α-PVP může, tak jako ostatní psychostimulancia, vyvolávat hyperstimulaci, paranoiu a halucinace.[4] α-PVP byl rovněž označen za původce či významnou příčinu smrti v případech sebevražd a předávkování způsobeného kombinací drog.[5][6][7] Je rovněž spojován s nejméně jedním úmrtím způsobeným plicním edémem a mírně rozvinutým kornatěním věnčitých tepen, když byl zkombinován s Pentedronem.[8]

Jak uvádí Craig Crespi v časopisu Case Reports in Psychiatry: „je známo, že příznaky se snadno stupňují do alarmujících bludů, paranoidní psychózy, krajního rozrušení a řady dalších změněných duševních stavů“. Běžné nežádoucí účinky α-PVP jsou podobné jako u ostatních psychostimulantů a zahrnují:

  • bludy
  • paranoidní psychózy
  • psychomotorické rozrušení
  • změněný duševní stav

Jako nežádoucí účinek α-PVP se může rovněž vyskytnout takzvané excitované delirium,[9] jež s sebou přináší vlastní soubor příznaků včetně úzkosti, rozrušení, nekontrolovatelných výbuchů emocí, zmatenosti, krátkých svalových záškubů (myoklonie) a křečovitých záchvatů s klinickými příznaky zahrnujícími tachykardii, hypertenzi, pocení, rozšíření zornic (mydriáza) a hypertermii.[10]

Farmakologie

α-PVP působí jako inhibitor zpětné absorpce noradrenalinu a dopaminu s hodnotami inhibiční koncentrace IC50 14,2, respektive 12,8 nM, podobné jeho methylendioxy derivátu methylendioxypyrovaleronu (MDPV).[11][12][13][14] Podobně jako tomu je u ostatních kathinonů, bylo prokázáno, že i α-PVP má u potkanů posilující účinky.[15][16]

Detekce v tělesných tekutinách

Množství α-PVP lze pomocí kapalinové chromatografie s hmotnostní spektrometrií měřit v krvi, krevní plazmě nebo v moči. U hospitalizovaných pacientů se tak potvrzuje diagnóza otravy, při soudní pitvě poskytuje toto měření důkazy pro vyšetřování. Koncentrace α-PVP v krvi nebo v krevní plazmě by měla být u osob, jež berou drogu rekreačně, v rozmezí 10–50 μg/L, u intoxikovaných pacientů větší než 100 μg/L a u obětí akutního předávkování větší než 300 μg/L.[17][18]

Právní postavení

Evropská unie

Itálie klasifikovala katinon a všechny strukturálně odvozené analogy včetně analogů pyrovaleronu jako narkotika v lednu 2012.[19]

Po členských státech EU bylo požadováno, aby k 3. červenci 2017 α-PVP zakázaly,[20] neboť tato látka je uvedena v Seznamu Úmluvy o psychotropních látkách OSN.

α-PVP je zakázán v České republice,[21] Estonsku, Finsku, Francii, Irsku, Litvě, Lotyšsku, Maďarsku, Německu, Polsku, Rumunsku, Slovinsku a Švédsku.[11]

Tato látka je zakázána rovněž ve Velké Británii a v Norsku a také v Turecku.[11]

Austrálie

V Austrálii je α-PVP podle Standardu jednotného rozpisu léků a jedů zakázaná látka uvedená na Seznamu 9 (od července 2016).[22] Látka podle Seznamu 9 je látka, která může být zneužita, jejíž výroba, držení, prodej nebo použití by mělo být zákonem zakázáno, s výjimkou případů, kdy je to vyžadováno pro lékařský či vědecký výzkum, případně pro analytické, výukové nebo školicí účely se souhlasem Australského společenství a/nebo státních či územních zdravotních úřadů. [22] Droga je již po řadu let výslovně nelegální v Novém Jižním Walesu poté, co byla nelegálně uvedena na trh s nesprávnými údaji. Legislativní opatření zde následovalo po smrti dvou jedinců. Po požití drogy skočil jeden z nich z balkonu, další zemřel na infarkt po deliriu.[23][24]

Čína

Od října 2015 patří α-PVP v Číně mezi regulované látky.[25]

USA

α-PVP je léčivo uvedené na Seznamu 1 ve státech Delaware, Florida, Nové Mexiko, Oklahoma a Virginie. Americký Úřad pro potírání drog jej 28. ledna 2014 zařadil spolu s devíti dalšími substituovanými kathinony na Seznam 1 Jednotné úmluvy o narkotických látkách s dočasným zákazem s platností od 27. února 2014. .[26] Dočasný zákaz byl poté prodloužen.[27]

Odkazy

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Alpha-Pyrrolidinopentiophenone na anglické Wikipedii.

  1. α-Pyrrolidinovalerophenones. Spojené království. 927475. 29. 5. 1963.
  2. LOGAN, Barry K. SOFT Designer Drug Committee Monographs: Alpha-PVP [online]. Society of Forensic Toxicologists, September 13, 2013. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne April 6, 2015. 
  3. Sauer C, Peters FT, Haas C, Meyer MR, Fritschi G, Maurer HH. New designer drug alpha-pyrrolidinovalerophenone (PVP): studies on its metabolism and toxicological detection in rat urine using gas chromatographic/mass spectrometric techniques. Journal of Mass Spectrometry. June 2009, s. 952–64. DOI 10.1002/jms.1571. PMID 19241365. Bibcode 2009JMSp...44..952S. 
  4. Drugs of Abuse Emerging Trends [online]. National Institute on Drug Abuse, 6 April 2015. Dostupné online. 
  5. Marinetti LJ, Antonides HM. Analysis of synthetic cathinones commonly found in bath salts in human performance and postmortem toxicology: method development, drug distribution and interpretation of results. Journal of Analytical Toxicology. April 2013, s. 135–46. DOI 10.1093/jat/bks136. PMID 23361867. 
  6. Cheap, synthetic 'flakka' dethroning cocaine on Florida drug scene. news.yahoo.com. Dostupné online. 
  7. Klavž J, Gorenjak M, Marinšek M. Suicide attempt with a mix of synthetic cannabinoids and synthetic cathinones: Case report of non-fatal intoxication with AB-CHMINACA, AB-FUBINACA, alpha-PHP, alpha-PVP and 4-CMC. Forensic Science International. August 2016, s. 121–4. DOI 10.1016/j.forsciint.2016.01.018. PMID 26890319. 
  8. Sykutera M, Cychowska M, Bloch-Boguslawska E. A Fatal Case of Pentedrone and α-Pyrrolidinovalerophenone Poisoning. Journal of Analytical Toxicology. May 2015, s. 324–9. DOI 10.1093/jat/bkv011. PMID 25737339. 
  9. Mash DC. Excited Delirium and Sudden Death: A Syndromal Disorder at the Extreme End of the Neuropsychiatric Continuum. Frontiers in Physiology. 2016, s. 435. DOI 10.3389/fphys.2016.00435. PMID 27790150. 
  10. CRESPI, Craig. Flakka-Induced Prolonged Psychosis. Case Reports in Psychiatry. 2016-06-22, s. 1–2. DOI 10.1155/2016/3460849. PMID 27418996. (anglicky) 
  11. a b c EMCDDA–Europol Joint Report on a new psychoactive substance: 1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-pentanone (α-PVP) [online]. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (EMCDDA), September 2015. Dostupné online. 
  12. Marusich JA, Antonazzo KR, Wiley JL, Blough BE, Partilla JS, Baumann MH. Pharmacology of novel synthetic stimulants structurally related to the "bath salts" constituent 3,4-methylenedioxypyrovalerone (MDPV). Neuropharmacology. December 2014, s. 206–13. DOI 10.1016/j.neuropharm.2014.02.016. PMID 24594476. 
  13. Rickli A, Hoener MC, Liechti ME. Monoamine transporter and receptor interaction profiles of novel psychoactive substances: para-halogenated amphetamines and pyrovalerone cathinones. European Neuropsychopharmacology. March 2015, s. 365–76. Dostupné online. DOI 10.1016/j.euroneuro.2014.12.012. PMID 25624004. S2CID 5511568. 
  14. Meltzer PC, Butler D, Deschamps JR, Madras BK. 1-(4-Methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one (Pyrovalerone) analogues: a promising class of monoamine uptake inhibitors. Journal of Medicinal Chemistry. February 2006, s. 1420–32. DOI 10.1021/jm050797a. PMID 16480278. 
  15. Gannon BM, Galindo KI, Mesmin MP, Sulima A, Rice KC, Collins GT. Relative reinforcing effects of second-generation synthetic cathinones: Acquisition of self-administration and fixed ratio dose-response curves in rats. Neuropharmacology. May 2018, s. 28–35. DOI 10.1016/j.neuropharm.2017.08.018. PMID 28811192. 
  16. Gannon BM, Rice KC, Collins GT. Reinforcing effects of abused 'bath salts' constituents 3,4-methylenedioxypyrovalerone and α-pyrrolidinopentiophenone and their enantiomers. Behavioural Pharmacology. October 2017, s. 578–581. DOI 10.1097/FBP.0000000000000315. PMID 28570297. 
  17. Eiden C, Mathieu O, Cathala P, Debruyne D, Baccino E, Petit P, Peyriere H. Toxicity and death following recreational use of 2-pyrrolidino valerophenone. Clinical Toxicology. November 2013, s. 899–903. DOI 10.3109/15563650.2013.847187. PMID 24111554. S2CID 22826544. 
  18. Baselt RC. Disposition of toxic drugs and chemicals in man. Seal Beach, Ca.: Biomedical Publications, 2014. ISBN 978-0-9626523-9-4. S. 1751. 
  19. Decreto 29 dicembre 2011 (12A00013) (G.U. Serie Generale n. 3 del 4 gennaio 2012) [online]. [cit. 2016-05-28]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2016-07-01. 
  20. Council Implementing Decision (EU) 2016/1070 of 27 June 2016 on subjecting α-PVP to control measures [online]. [cit. 2021-08-13]. Dostupné online. 
  21. Látky, o které byl doplněn seznam č. 4 psychotropních látek (příloha č. 4 k nařízení vlády č. 463/2013 Sb.) [online]. Ministerstvo zdravotnictví. Dostupné online. 
  22. a b Poisons Standard July 2016 Comlaw.gov.au
  23. OLDING, Rachel. 'Bath salts' death: lethal drug was a top seller. The Sydney Morning Herald. Dostupné online. 
  24. Flakka, synthetic drug behind increasingly bizarre crimes [online]. AP, 30 Apr 2015. Dostupné online. 
  25. 关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知 [online]. China Food and Drug Administration, 27 September 2015 [cit. 2015-10-01]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 1 October 2015. (čínsky) 
  26. 2014 Rules, DEA/DOJ Diversion Control [online]. Archive. Dostupné online. 
  27. Lists of:Scheduling Actions, Controlled Substances, Regulated Chemicals [online]. U . S . D e p a r t m e n t o f J u s t i c e, August 2016 [cit. 2016-09-29]. Dostupné online.