ANRORC mechanismus

ANRORC mechanismus je reakční mechanismus používaný pro popis určitého druhu substitučních reakcí;^[1]^[2]^[3] používá se k vysvětlení průběhu nukleofilních substitucí, zejména u heterocyklických sloučenin. Jeho použití je časté například v lékařské chemii.^[4]

Tento mechanismus byl zkoumán na reakcích amidů kovů, jako je například amid sodný, (sloužících jako nukleofily) se substituovanými pyrimidiny (jako je například 4-fenyl-6-brompyrimidin 1) v amoniaku za nízkých teplot. Hlavním produktem byl 4-fenyl-6-aminopyrimidin 2, u něhož byl atom bromu nahrazen aminovou skupinou. Tento mechanismus vylučuje tvorbu arynového meziproduktu A, z něhož by také vznikal 5-substituovaný produkt.

Existují důkazy nasvědčující tomu, že během této reakce s otevíráním cyklu nevzniká ani druhý teoreticky možný meziprodukt, kterým by byl Meisenheimerův komplex B. Při reakcích s jinými aminy, například piperidinem, byly také zachyceny produkty vzniklé otevřením cyklu po odštěpení bromovodíku.

Mechanismus byl zkoumán pomocí izotopového značkování deuteriem na pátém uhlíku; v produktu nebylo deuterium zachyceno, což svědčí ve prospěch ANRORC mechanismu.

Konečný důkaz byl získán tak, že oba atomy dusíku v pyrimidinu byly nahrazeny izotopem ¹⁴N.

U produktu 4 (získaného kyselou hydrolýzou a bromací látky 2) došlo ke ztrátě poloviny atomů ¹⁴N, což ukazuje, že vnitřní atom dusíku byl nahrazen vnějším.

ANRORC mechanismus je mimo jiné součástí Zinckeovy reakce.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku ANRORC mechanism na anglické Wikipedii.

↑ Henk C. Van der Plas. The SN(ANRORC) mechanism: a new mechanism for nucleophilic substitution. Accounts of Chemical Research. 1978, s. 462–468. DOI 10.1021/ar50132a005.
↑ H. C. Vanderplas. S-N(ANRORC) reactions in azaheterocycles containing an "inside" leaving group. Advances in Heterocyclic Chemistry. 1999, s. 9–86. ISBN 978-0-12-020774-9. DOI 10.1016/S0065-2725(08)60809-0.
↑ H. C. Vanderplas. S-N(ANRORC) reactions in azaheterocycles containing an "inside" leaving group. Advances in Heterocyclic Chemistry. 1999, s. 87–151. ISBN 978-0-12-020774-9. DOI 10.1016/S0065-2725(08)60810-7.
↑ S. D. Roughley; A. M. Jordan. The Medicinal Chemist’s Toolbox: An Analysis of Reactions Used in the Pursuit of Drug Candidates. Journal of Medicinal Chemistry. 2011, s. 3451–3479. DOI 10.1021/jm200187y. PMID 21504168.

Portály: Chemie

Read other articles:

Williamsburg (Pennsylvania)

WilliamsburgboroughWilliamsburg – Veduta LocalizzazioneStato Stati Uniti Stato federato Pennsylvania ConteaBlair TerritorioCoordinate40°27′42″N 78°12′14″W / 40.461667°N 78.203889°W40.461667; -78.203889 (Williamsburg)Coordinate: 40°27′42″N 78°12′14″W / 40.461667°N 78.203889°W40.461667; -78.203889 (Williamsburg) Altitudine253,52 m s.l.m. Superficie0,96 km² Abitanti1 345 (2000) Densità1 403,53 ab./...

Pertempuran Ghazni

Pertempuran GhazniBagian dari Perang Inggris-Afganistan PertamaPasukan Britania menyerang Benteng GhazniTanggal23 Juli 1839LokasiGhazni, AfganistanHasil Kemenangan BritaniaPihak terlibat Imperium Britania East India Company AfganistanTokoh dan pemimpin Sir John Keane Hyder KhanKekuatan 20.500 3.500Korban 200 tewas dan terluka 500 tewas, 1.600 ditangkap Pertempuran Ghazni (atau Ghuznee) berlangsung di kota Ghazni di Afganistan tengah pada tanggal 23 Juli 1839 selama Perang Inggris-Afganistan P...

Alice Bel Colle

Peta Komune Alice Bel Colle (merah) di Provinsi Alessandria (kuning), Piemonte, Italia. Alice Bel Colle commune di Italia Tempat categoria:Articles mancats de coordenades Negara berdaulatItaliaRegion di ItaliaPiedmontProvinsi di ItaliaProvinsi Alessandria NegaraItalia Ibu kotaAlice Bel Colle PendudukTotal680 (2023 )GeografiLuas wilayah12,21 km² [convert: unit tak dikenal]Ketinggian418 m Berbatasan denganAcqui Terme Cassine Castelletto Molina Quaranti Castel Rocchero Maranzana Rica...

Pemilihan Presiden Uni Soviet 1990

Pemilihan umum Presiden Uni Soviet 199014 Maret 19901.878 dari 2.245 Deputi Rakyat Uni Soviet665 untuk menangKandidat Calon Mikhail Gorbachev Partai Partai Komunis Uni Soviet Negara bagian RSFS Rusia Suara elektoral 1.329 Persentase 72.9 Peta persebaran suara Mikhail Gorbachev Menentang Suara kosong atau tak sah Presiden terpilih Mikhail Gorbachev Partai Komunis Uni Soviet Pemilihan presiden diadakan di Uni Soviet pada 14 Maret 1990 untuk ...

Grafing

Town in Bavaria, GermanyGrafing bei München TownMarket square Coat of armsLocation of Grafing bei München within Ebersberg district Grafing bei München Show map of GermanyGrafing bei München Show map of BavariaCoordinates: 48°3′N 11°58′E / 48.050°N 11.967°E / 48.050; 11.967CountryGermanyStateBavariaAdmin. regionOberbayern DistrictEbersberg Government • Mayor (2020–26) Christian Bauer[1] (CSU)Area • Total29.57 km2 (...

イスラームにおける結婚

イスラームにおける結婚（イスラームにおけるけっこん）とは、二者の間で行われる法的な契約である。新郎新婦は自身の自由な意思で結婚に同意する。口頭または紙面での規則に従った拘束的な契約は、イスラームの結婚で不可欠だと考えられており、新郎と新婦の権利と責任の概要を示している[1]。イスラームにおける離婚は様々な形をとることができ、個�...

Berwickshire

Berwickshirecontea cerimoniale LocalizzazioneStato Regno Unito Nazione Scozia TerritorioCoordinate55°45′N 2°30′W / 55.75°N 2.5°W55.75; -2.5Coordinate: 55°45′N 2°30′W / 55.75°N 2.5°W55.75; -2.5 Superficie1 184 km² Abitanti26 169 (2011) Densità22,1 ab./km² Altre informazioniFuso orarioUTC+0 CartografiaBerwickshire Sito istituzionaleModifica dati su Wikidata · Manuale Il Berwickshire o contea di Berwick è una contea...

大字 (数字)

この項目には、一部のコンピュータや閲覧ソフトで表示できない文字が含まれています（詳細）。数字の大字（だいじ）は、漢数字の一種。通常用いる単純な字形の漢数字（小字）の代わりに同じ音の別の漢字を用いるものである。概要壱万円日本銀行券（「壱」が大字）弐千円日本銀行券（「弐」が大字）漢数字には「一」「二」「三」と続く小字と、「壱」「�...

Stu Martin

Pour les articles homonymes, voir Martin. Stu MartinThe Trio, Stu Martin, 1971BiographieNaissance 11 juin 1938LibertyDécès 12 juin 1980 (à 42 ans)9e arrondissement de ParisSépulture Cimetière du Père-Lachaise, Grave of Stu Martin (d)Nom de naissance Stewart Victor MartinNationalité américaineActivité Musicien de jazzPériode d'activité à partir de 1979Autres informationsInstrument BatterieGenre artistique JazzTombe au cimetière du Père-Lachaise.modifier - modifier le code -...

2020年夏季奧林匹克運動會波蘭代表團

2020年夏季奥林匹克运动会波兰代表團波兰国旗IOC編碼POLNOC波蘭奧林匹克委員會網站olimpijski.pl（英文）（波兰文）2020年夏季奥林匹克运动会（東京）2021年7月23日至8月8日（受2019冠状病毒病疫情影响推迟，但仍保留原定名称）運動員206參賽項目24个大项旗手开幕式：帕维尔·科热尼奥夫斯基（游泳）和马娅·沃什乔夫斯卡（自行车）[1]闭幕式：卡罗利娜·纳亚（皮划艇）&#...

BulletBoys

BulletBoysInformasi latar belakangAsalNaples, FloridaGenreHard rockTahun aktif1986—sekarangLabelWarner Bros. RecordsSitus webSitus resmiAnggotaMarq TorienRyche GreenScott McKinleyDave WeeksMantan anggotaMick SwedaJimmy D'AndaLonnie VencentRob Lane BulletBoys adalah band hard rock yang dibentuk oleh Marq Torien, Mick Sweda, dan Lonnie Vencent pada akhir 1980-an setelah mereka meninggalkan King Kobra. Dua album pertama mereka, BulletBoys dan Freakshow, terjual lebih dari 1 juta keping di selu...

Alpine skiing at the 1968 Winter Olympics – Women's giant slalom

Women's giant slalomat the X Olympic Winter GamesLeft-right:Famose, Greene, BochatayVenueChamrousseDateFebruary 15Competitors47 from 18 nationsWinning time1:51.97Medalists Nancy Greene Canada Annie Famose France Fernande Bochatay Switzerland← 19641972 → Alpine skiing at the1968 Winter OlympicsDownhillmenwomenGiant slalommenwomenSlalommenwomenvte Women's Giant SlalomLocationChamrousseVertical 440 m (1,444 ft)Top elevation...

Bangaram (film)

2006 Indian filmBangaramTheatrical release posterDirected byDharaniScreenplay byDharani Dialogues bySiva Akula Story byDharaniProduced byA.M RatnamStarringPawan KalyanMeera ChopraSanushaAshutosh RanaMukesh RishiRajaReema SenCinematographyS. GopinathEdited byV. T. VijayanMusic byVidyasagarDistributed bySri Surya MoviesRelease date 3 May 2006 (2006-05-03) Running time176 minutesCountryIndiaLanguageTelugu Bangaram (transl. Gold) is a 2006 Indian Telugu-language action film ...

Easy Come, Easy Go (Marianne Faithfull album)

2008 studio album by Marianne FaithfullEasy Come, Easy GoStudio album by Marianne FaithfullReleased10 November 2008 (EU) 14 February 2009 (AUS) 16 March 2009 (UK) 17 March 2009 (US)RecordedSear Sound, New York CityLabelNaïve Records Decca (US) Dramatico Records (UK) Shock Records (AUS)ProducerHal WillnerMarianne Faithfull chronology Before the Poison(2005) Easy Come, Easy Go(2008) Horses and High Heels(2011) Professional ratingsReview scoresSourceRatingRobert ChristgauA[1]Gi...

Pandu Riono

Artikel ini sebatang kara, artinya tidak ada artikel lain yang memiliki pranala balik ke halaman ini.Bantulah menambah pranala ke artikel ini dari artikel yang berhubungan atau coba peralatan pencari pranala.Tag ini diberikan pada Oktober 2022. Pandu Riono adalah seorang dokter asal Indonesia. Ia merupakan Pakar Epidemiologi Fakultas Kesehatan Masyarakat dari Universitas Indonesia. Pandu Riono adalah staf senior di Fakultas Kesehatan Masyarakat, Departemen Biostatistik dan Kependudukan Univer...

Acanthodiformes

Extinct order of fishes AcanthodiformesTemporal range: Early Devonian–Early Permian PreꞒ Ꞓ O S D C P T J K Pg N Acanthodes bronni Scientific classification Domain: Eukaryota Kingdom: Animalia Phylum: Chordata Class: †Acanthodii Order: †AcanthodiformesBerg, 1940 Subgroups see text Acanthodiformes is an order of acanthodian fishes which lived from the Early Devonian to Early Permian.[1][2][3] Subtaxa Family Acanthodidae Genus Acanthodes Genus Acanthodopsis Genu...

بيت غو

بيت غوالشعارمعلومات عامةموقع الويب bitgo.com نوع الموقع عمل تجاري البلد الأصلي الولايات المتحدة[1] التأسيس 2013 المنظومة الاقتصاديةالمقر الرئيسي بالو ألتو تعديل - تعديل مصدري - تعديل ويكي بيانات بيت غو (بالإنجليزية: BitGo)‏ هي شركة للأصول الرقمية وشركة أمنية،[2][3] مق...

دوري جزر فارو الممتاز 1997

دوري جزر فارو الممتاز 1997 تفاصيل الموسم دوري جزر فارو الممتاز النسخة 56 البلد جزر فارو التاريخ بداية:25 أبريل 1997 نهاية:4 أكتوبر 1997 المنظم اتحاد جزر فارو لكرة القدم البطل بي36 توشهافن مباريات ملعوبة 90 عدد المشاركين 10 دوري جزر فارو الممتاز 1996 دور...

Sally Phillips

English actress and comedian Sally PhillipsPhillips appears for the Eureka! museum in 2019BornSally Elizabeth Phillips (1970-05-10) 10 May 1970 (age 54)British Hong KongEducationWycombe AbbeyAlma materNew College, OxfordOccupationsActresscomediantelevision presenterYears active1994–presentSpouse Andrew Bermejo (m. 2003; div. 2017)Children3 Sally Elizabeth Phillips (born 10 May 1970)[1][2] is an English actres...

Altona (sternwheeler)

Altona and Elwood at foot of Trade Street in Salem, Oregon, 1893. History NameAltona OwnerOregon City Transportation Company RouteColumbia River, Willamette River, Alaska waters Launched1890, at Portland, Oregon.[2] IdentificationUS # 106729 (original); 107453 (following reconstruction).[1] NotesReconstructed at Portland, Oregon, in 1899. Served on Willamette River to Corvallis, Oregon, until 1907, then transferred to Alaska.[3] General characteristics Class and typer...