(Z)-stilben


(Z)-stilben
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název1,1′-[(Z)-ethen-1,2-diyl]dibenzen
Ostatní názvycis-1,2-difenylethen,
cis-stilben
Funkční vzorecC6H5CH=CHC6H5
Sumární vzorecC14H12
Vzhledžlutá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS645-49-8
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)211-445-7
PubChem5356785
ChEBI36008
SMILESc1ccc(cc1)/C=C\c1ccccc1
InChIInChI=1S/C14H12/c1-3-7-13(8-4-1)11-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-12H/b12-11-
Vlastnosti
Molární hmotnost180,25 g/mol
Teplota tání1 °C (274 K)[1]
Teplota varu145 °C (404 K) (1,7 kPa)[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		rozpustný v ethanolu[1]
Tlak páry0,91 Pa[1]
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-větyH315 H319[1]
P-větyP264 P264+265 P280 P302+352 P305+351+338 P321 P332+317 P337+317 P362+364[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

(Z)-Stilben, také nazývaný cis-stilben, je organická sloučenina se vzorcem C6H5CH=CHC6H5. Z hlediska struktury obsahuje její molekula dvojici fenylových skupin napojených na ethen-1,2-diylovou skupinu na stejných stranách dvojné vazby; vzniká tak (Z) geometrický izomer, čímž se sloučenina liší od trans-stilbenu, který má fenyly na opačných stranách a vykazuje tak (E) stereochemii.

Izomery

Fotochemická izomerizace stilbenu

Stilben má dva stereoizomery; trans-1,2-difenylethen, neboli (E)-stilben či trans-stilben, a cis-1,2-difenylethen, neboli (Z)-stilben či cis-stilben. Cis-stilben vykazuje výrazné sterické efekty mezi aromatickými kruhy, které brání konjugaci, v důsledku čehož je tento izomer méně stabilní.[2]

cis-Stilben je za pokojové teploty kapalný, s teplotou tání 5–6 °C, zatímco trans-stilben je krystalickou pevnou látkou, tající až při 125 °C.[3][4]

Vlastnosti

Použití

Stilbeny se používají na výrobu dalších sloučenin, používaných jako barviva, optické zjasňovače, fosforescenční látky a scintilátory.[5]

Stilben je jednou z látek používaných jako aktivní média v barvivových laserech.[6]

Výskyt

Přírodní deriváty stilbenů se nazývají stilbenoidy; do této skupiny patří například resveratrol a pterostilben.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku (Z)-Stilbene na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g h https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5356785
  2. ↑ Ernest L. Eliel; Samuel H. Wilen. Stereochemistry of Organic Compounds. [s.l.]: John Wiley and Sons, 1994. Dostupné online. ISBN 0-471-01670-5. S. 566–567. 
  3. ↑ BUCKLES, Robert E.; WHEELER, Norris G. cis-Stilbene. Org. Synth.. 1953, s. 88. Dostupné online. DOI 10.15227/orgsyn.033.0088. ; Coll. Vol.. S. 857. 
  4. ↑ trans-STILBENE. Organic Syntheses. 1943, roč. 23, s. 86. Dostupné online [cit. 2022-10-17]. DOI 10.15227/orgsyn.023.0086. 
  5. ↑ Peter F. Vogt; John J. Gerulis. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2000. ISBN 3527306730. DOI 10.1002/14356007.a02_037. Kapitola Amines, Aromatic. 
  6. ↑ Klaus Hunger; Peter Mischke; Wolfgang Rieper; Roderich Raue; Klaus Kunde; Aloys Engel. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2005. ISBN 3527306730. DOI 10.1002/14356007.a03_245. Kapitola Azo Dyes. 

Externí odkazy