Byl založen roku 1317 aragonským králem Jakubem II. a papežem Janem XXII., přičemž jeho úkolem byl boj proti Maurům. Byl zasvěcen Panně Marii a měl cisterciáckou řeholi. Zajímavostí je, že navazuje na Řád templářů, neboť po oficiálním zrušení templářů roku 1312 byly se souhlasem papeže převedeny templářské majetky v Aragonii na nový Monteský řád.
V roce 1317 do řádu přešli mercedariánští rytíři a v roce 1399 byl do něj sloučen řád Rytířů sv. Jiří z Alfamy. V roce 1517 přešel řád bezprostředně pod španělskou korunu a velmistrem se v roce 1587 stal španělský král. Současným velmistrem je Filip VI. Španělský a jeho náměstkem je Michal Peman y Medina.
Název rytířů je odvozen z jejich hlavní pevnosti v Montese. Byl úzce spjat s Řádem calatravských rytířů, protože z něj pocházela většina z 10 zakládajících rytířů řádu, včetně prvního velmistra Guillerma de Eril.