Àcid lipoic

Infotaula de compost químicÀcid lipoic
Substància químicagrup d'estereoisòmers Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular206,043522 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Rolantioxidant i vitamina B Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₈H₁₄O₂S₂ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C1CSSC1CCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

L'àcid lipoic o α-àcid lipoic[1] és un compost organo sofrat derivat de l'àcid octanoic. L'àcid lipoic conté dos àtoms de sofre (al carboni 6 i el carboni 8) units per un enllaç de disulfur. Existeixen dos enantiòmers el RLA i el SLA. L'enantiòmer RLA es sintetitza de forma endògena i és essencial en el metabolisme aerobi. Tant RLA com SLA estan disponibles com a suplement nutricional i s'han fet servir des de la dècada de 1950 en medicina per tractar diverses malalties..

Biosíntesi

El precursor de l'àcid lipoic és l'àcid octanoic que es fa via la biosíntesi dels àcids grassos en la forma de la proteïna portadora octanol acil. En els eucariotes una segona via de biosíntesi d'àcids grassos es fa en els mitocondris.[2][3]

Fonts biològiques i degradació

L'àcid lipoic es troba en gairebé tots els aliments, però lleugerament més en els ronyons, el cor, el fetge, espinacs, bròquil i extracte de llevat.[4] L'àcid lipoic que es presenta de manera natural està sempre enllaçat covalentment i no està disponible de les fonst dietètiques. A més la quantitat d'àcid lipoic present en els aliments és molt baixa. Per exemple s'estima que en el fetge 10 tones proporcionen 30 mg d'àcid lipoic.[5] Tot l'àcid lipoic disponible com a suplement està sintetitzat químicament.

Ús

Actualment, R/S-LA i RLA estan disponibles en forma de comprimits i es qualifiquen com antioxidants. La relació entre les dosis com suplement nutricional i les terapèutiques no estan clarament definides i com que no és un nutrient essencial no s'han definit les dosis de consum diari.

Possibles efectes beneficiosos

L'àcid lipoic ha estat objecte de molts estudis i proves científiques:

  • Prevenir disfuncions d'òrgans[6]
  • Tractament o prevenir malalties cardiovasculars[9]
  • Reduir els nivells de dimetilarginina asimètrica, ADMA en diabetis i en pacients amb hemodiàlisi[11]
  • Reducir la sobrecàrrega de ferro[15]
  • Millorar o prevenir la disfunció cognitiva en la vellesa[19][20]
  • Prevenir les migranyes[26]
  • Reduir la inflamació[31]

Referències

  1. Reljanovic M, Reichel G, Rett K, et al. «Treatment of diabetic polyneuropathy with the antioxidant thioctic acid (alpha-lipoic acid): a two year multicenter randomized double-blind placebo-controlled trial (ALADIN II). Alpha Lipoic Acid in Diabetic Neuropathy». Free Radic. Res., 31, 3, setembre 1999, pàg. 171–9. PMID: 10499773.
  2. Cronan JE, Fearnley IM, Walker JE. «Mammalian mitochondria contain a soluble acyl carrier protein». FEBS Lett., 579, 21, 2005, pàg. 4892–6. DOI: 10.1016/j.febslet.2005.07.077. PMID: 16109413.
  3. Jordan SW, Cronan JE Jr. «A new metabolic link. The acyl carrier protein of lipid synthesis donates lipoic acid to the pyruvate dehydrogenase complex in Escherichia coli and mitochondria». J. Biol. Chem., 272, 29, 1997, pàg. 17903–6. DOI: 10.1074/jbc.272.29.17903. PMID: 9218413.
  4. Durrani, Arjumand I. Schwartz H, Nagl M, Sontag G. «Determination of free [alpha]-lipoic acid in foodstuffs by HPLC coupled with CEAD and ESI-MS». Food Chemistry, 120, 4, Oct 2010, pàg. 38329–36. DOI: 10.1016/j.foodchem.2009.11.045.
  5. Reed LJ «A Trail of Research from Lipoic Acid to alpha-Keto Acid Dehydrogenase Complexes». J. Biol. Chem., 276, 42, Oct 2001, pàg. 38329–36. DOI: 10.1074/jbc.+R100026200. PMID: 11477096.
  6. Gianturco, V; Bellomo, A; D'ottavio, E; Formosa, V; Iori, A; Mancinella, M; Troisi, G; Marigliano, V «Impact of therapy with alpha-lipoic acid (ALA) on the oxidative stress in the controlled NIDDM: a possible preventive way against the organ dysfunction?». Archives of gerontology and geriatrics, 49, Suppl 1, 2009, pàg. 129–33. DOI: 10.1016/j.archger.2009.09.022. PMID: 19836626.
  7. Morcos, M; Borcea, V; Isermann, B; Gehrke, S; Ehret, T; Henkels, M; Schiekofer, S; Hofmann, M; Amiral, J «Effect of alpha-lipoic acid on the progression of endothelial cell damage and albuminuria in patients with diabetes mellitus: an exploratory study». Diabetes research and clinical practice, 52, 3, juny 2001, pàg. 175–83. DOI: 10.1016/S0168-8227(01)00223-6. PMID: 11323087.
  8. Vossler, S; Füllert, S; Schneider, F; Haak, E; Haak, T; Samigullin, R; Tritschler, H; Tooke, JE; Konrad, T «Pharmacodynamic effects of orally administered dexlipotam on endothelial function in type 2-diabetic patients». International journal of clinical pharmacology and therapeutics, 45, 7, juliol 2007, pàg. 385–93. PMID: 17725245.
  9. Ghibu, S; Richard, C; Vergely, C; Zeller, M; Cottin, Y; Rochette, L «Antioxidant properties of an endogenous thiol: Alpha-lipoic acid, useful in the prevention of cardiovascular diseases». Journal of cardiovascular pharmacology, 54, 5, novembre 2009, pàg. 391–8. DOI: 10.1097/FJC.0b013e3181be7554. PMID: 19998523.
  10. Alleva, R; Nasole, E; Di Donato, F; Borghi, B; Neuzil, J; Tomasetti, M «alpha-Lipoic acid supplementation inhibits oxidative damage, accelerating chronic wound healing in patients undergoing hyperbaric oxygen therapy». Biochemical and biophysical research communications, 333, 2, juliol 2005, pàg. 404–10. DOI: 10.1016/j.bbrc.2005.05.119. PMID: 15950945.
  11. Chang, JW; Lee, EK; Kim, TH; Min, WK; Chun, S; Lee, KU; Kim, SB; Park, JS «Effects of alpha-lipoic acid on the plasma levels of asymmetric dimethylarginine in diabetic end-stage renal disease patients on hemodialysis: a pilot study». American journal of nephrology, 27, 1, 2007, pàg. 70–4. DOI: 10.1159/000099035. PMID: 17259696.
  12. Femiano, F; Scully, C; Gombos, F «Idiopathic dysgeusia; an open trial of alpha lipoic acid (ALA) therapy». International journal of oral and maxillofacial surgery, 31, 6, desembre 2002, pàg. 625–8. DOI: 10.1054/ijom.2002.0276. PMID: 12521319.
  13. Femiano, F; Scully, C «Burning mouth syndrome (BMS): double blind controlled study of alpha-lipoic acid (thioctic acid) therapy». Journal of Oral Pathology & Medicine, 31, 5, maig 2002, pàg. 267–9. DOI: 10.1034/j.1600-0714.2002.310503.x. PMID: 12110042.
  14. Patton, LL; Siegel, MA; Benoliel, R; De Laat, A «Management of burning mouth syndrome: systematic review and management recommendations». Oral surgery, oral medicine, oral pathology, oral radiology, and endodontics, 103, Suppl, març 2007, pàg. S39.e1–13. DOI: 10.1016/j.tripleo.2006.11.009. PMID: 17379153.
  15. Kundiev, IuI; Lubianova, IP; Mikhaĭlik, OM; Dudchenko, NO; Lampeka, EG «Berlition R 300 oral -- alpha-lipoic acid preparation for the correction of body changes associated with high serum iron content». Meditsina truda i promyshlennaia ekologiia, 1, 2001, pàg. 14–8. PMID: 11221104.
  16. Sola, S; Mir, MQ; Cheema, FA; Khan-Merchant, N; Menon, RG; Parthasarathy, S; Khan, BV «Irbesartan and lipoic acid improve endothelial function and reduce markers of inflammation in the metabolic syndrome: results of the Irbesartan and Lipoic Acid in Endothelial Dysfunction (ISLAND) study». Circulation, 111, 3, gener 2005, pàg. 343–8. DOI: 10.1161/01.CIR.0000153272.48711.B9. PMID: 15655130.
  17. Minokoshi, Y; Alquier, T; Furukawa, N; Kim, YB; Lee, A; Xue, B; Mu, J; Foufelle, F; Ferré, P «AMP-kinase regulates food intake by responding to hormonal and nutrient signals in the hypothalamus». Nature, 428, 6982, abril 2004, pàg. 569–74. DOI: 10.1038/nature02440. PMID: 15058305.
  18. Ying, Z; Kherada, N; Farrar, B; Kampfrath, T; Chung, Y; Simonetti, O; Deiuliis, J; Desikan, R; Khan, B «Lipoic acid effects on established atherosclerosis». Life sciences, 86, 3–4, gener 2010, pàg. 95–102. DOI: 10.1016/j.lfs.2009.11.009. PMC: 3075920. PMID: 19944706.
  19. Liu, J «The effects and mechanisms of mitochondrial nutrient alpha-lipoic acid on improving age-associated mitochondrial and cognitive dysfunction: an overview». Neurochemical research, 33, 1, gener 2008, pàg. 194–203. DOI: 10.1007/s11064-007-9403-0. PMID: 17605107.
  20. Packer, L; Tritschler, HJ; Wessel, K «Neuroprotection by the metabolic antioxidant alpha-lipoic acid». Free radical biology & medicine, 22, 1–2, 1997, pàg. 359–78. DOI: 10.1016/S0891-5849(96)00269-9. PMID: 8958163.
  21. Holmquist, L; Stuchbury, G; Berbaum, K; Muscat, S; Young, S; Hager, K; Engel, J; Münch, G «Lipoic acid as a novel treatment for Alzheimer's disease and related dementias». Pharmacology & therapeutics, 113, 1, gener 2007, pàg. 154–64. DOI: 10.1016/j.pharmthera.2006.07.001. PMID: 16989905.
  22. Hager, K; Kenklies, M; McAfoose, J; Engel, J; Münch, G «Alpha-lipoic acid as a new treatment option for Alzheimer's disease—a 48 months follow-up analysis». Journal of neural transmission. Supplementum, 72, 2007, pàg. 189–93. PMID: 17982894.
  23. MacZurek, A; Hager, K; Kenklies, M; Sharman, M; Martins, R; Engel, J; Carlson, DA; Münch, G «Lipoic acid as an anti-inflammatory and neuroprotective treatment for Alzheimer's disease». Advanced drug delivery reviews, 60, 13–14, 2008, pàg. 1463–70. DOI: 10.1016/j.addr.2008.04.015. PMID: 18655815.
  24. Hurdag, C; Ozkara, H; Citci, S; Uyaner, I; Demirci, C «The effects of alpha-lipoic acid on nitric oxide synthetase dispersion in penile function in streptozotocin-induced diabetic rats». International journal of tissue reactions, 27, 3, 2005, pàg. 145–50. PMID: 16372481.
  25. Yao, LS; Wang, YT; Chen, Y; Dai, YT «Expressions of NOS isoforms in the cavernous tissues of diabetic rat models». Zhonghua nan ke xue = National journal of andrology, 15, 10, octubre 2009, pàg. 915–9. PMID: 20112741.
  26. Magis, D; Ambrosini, A; Sándor, P; Jacquy, J; Laloux, P; Schoenen, J «A randomized double-blind placebo-controlled trial of thioctic acid in migraine prophylaxis». Headache, 47, 1, gener 2007, pàg. 52–7. DOI: 10.1111/j.1526-4610.2006.00626.x. PMID: 17355494.
  27. Yadav, V; Marracci, G; Lovera, J; Woodward, W; Bogardus, K; Marquardt, W; Shinto, L; Morris, C; Bourdette, D «Lipoic acid in multiple sclerosis: a pilot study». Multiple sclerosis (Houndmills, Basingstoke, England), 11, 2, abril 2005, pàg. 159–65. DOI: 10.1191/1352458505ms1143oa. PMID: 15794388.
  28. Salinthone, S; Yadav, V; Bourdette, DN; Carr, DW «Lipoic acid: a novel therapeutic approach for multiple sclerosis and other chronic inflammatory diseases of the CNS». Endocrine, metabolic & immune disorders drug targets, 8, 2, juny 2008, pàg. 132–42. DOI: 10.2174/187153008784534303. PMID: 18537699.
  29. Yadav, V; Marracci, GH; Munar, MY; Cherala, G; Stuber, LE; Alvarez, L; Shinto, L; Koop, DR; Bourdette, DN «Pharmacokinetic study of lipoic acid in multiple sclerosis: comparing mice and human pharmacokinetic parameters». Multiple sclerosis (Houndmills, Basingstoke, England), 16, 4, abril 2010, pàg. 387–97. DOI: 10.1177/1352458509359722. PMID: 20150394.
  30. Smith, AR; Shenvi, SV; Widlansky, M; Suh, JH; Hagen, TM «Lipoic acid as a potential therapy for chronic diseases associated with oxidative stress». Current medicinal chemistry, 11, 9, maig 2004, pàg. 1135–46. PMID: 15134511.
  31. Zhang WJ, Wei H, Hagen T, Frei B «α-Lipoic acid attenuates LPS-induced inflammatory responses by activating the phosphoinositide 3-kinase/Akt signaling pathway». Proc Natl Acad Sci U S A., 104, 10, 2007, pàg. 4077–82. DOI: 10.1073/pnas.0700305104. PMC: 1805485. PMID: 17360480.
  • Packer, Lester. Lipoic acid: energy production, antioxidant activity and health effects. Boca Raton: CRC Press, 2008. ISBN 1-4200-4537-7. 

Read other articles:

Badan Koordinasi Penanaman Modal BKPMGambaran umumDasar hukumPeraturan Presiden Nomor 64 Tahun 2021Bidang tugasPenanaman modalSloganInvest IndonesiaKepalaBahlil LahadaliaSekretaris UtamaIkmal LukmanDeputiBidang Hilirisasi Investasi StrategisHeldy Satrya PuteraBidang Kerja Sama Penanaman ModalRiyatnoBidang Pelayanan Penanaman ModalAchmad IdrusBidang Pengembangan Iklim Penanaman ModalYuliotBidang Pengendalian Pelaksanaan Penanaman ModalImam SoejoediBidang Perencanaan Penanaman ModalIndra D...

 

L'Ambasciatore del Regno di Francia in visita al Divano nel 1724, dipinto di Jean-Baptiste van Mour.[senza fonte] Il Dîvân-i humâyûn, in lingua italiana spesso chiamato semplicemente Divano o Gran Divano[1], era il consiglio dei responsabili delle amministrazioni dell'impero ottomano riuniti attorno al Sultano, ovvero: il Vezîr-i a'zam o Sadr-i a'zam (responsabile per gli affari politici), il Nişancı, il Segretario del Consiglio (responsabile della Cancelleria), il...

 

artikel ini perlu dirapikan agar memenuhi standar Wikipedia. Tidak ada alasan yang diberikan. Silakan kembangkan artikel ini semampu Anda. Merapikan artikel dapat dilakukan dengan wikifikasi atau membagi artikel ke paragraf-paragraf. Jika sudah dirapikan, silakan hapus templat ini. (Pelajari cara dan kapan saatnya untuk menghapus pesan templat ini) Yayasan Pendidikan TelkomLogo Yayasan Pendidikan TelkomTanggal pendirian23 Mei 1990StatusYayasanTipeYayasanTujuanPendidikan Yayasan Pendidikan Tel...

Munisipalitas Dobrova–Polhov Gradec Občina Dobrova - Polhov GradecMunisipalitasLokasi di SloveniaNegara SloveniaIbu kotaDobrovaLuas • Total117,5 km2 (454 sq mi)Populasi (2013) • Total7.539 • Kepadatan6,4/km2 (17/sq mi)Kode ISO 3166-2SI-021Situs webhttp://www.dobrova-polhovgradec.si/ Munisipalitas Dobrova–Polhov Gradec adalah salah satu dari 212 munisipalitas di Slovenia. Kode ISO 3166-2 munisipalitas yang beribu kota di Do...

 

Colombian statesman and soldier In this Spanish name, the first or paternal surname is Gutiérrez and the second or maternal family name is Prieto. Santos Gutiérrez7th President of the United States of ColombiaIn officeApril 1, 1868 – April 1, 1870Preceded bySantos AcostaSucceeded byEustorgio SalgarMember of the Executive Ministry of the United States of ColombiaIn officeFebruary 9, 1863 – May 14, 1863Serving with Eustorgio Salgar, José Hilario Lóp...

 

Disambiguazione – Marino II rimanda qui. Se stai cercando altri significati, vedi Marino II (disambigua). Papa Marino II128º papa della Chiesa cattolicaElezione30 ottobre 942 Insediamento30 ottobre 942 Fine pontificato27 maggio 946(3 anni e 209 giorni) Predecessorepapa Stefano VIII Successorepapa Agapito II  NascitaRoma, ? MorteRoma, 27 maggio 946 SepolturaAntica basilica di San Pietro in Vaticano Manuale Marino II (Roma, ... – Roma, 27 maggio 946) è stato i...

Maritime warfare branch of Brunei's military For The historical maritime warfare of Bruneian Sultanate, see Bruneian Navy (1368-1888). Royal Brunei NavyTentera Laut Diraja BruneiBadge of Royal Brunei NavyFounded14 June 1965; 58 years ago (1965-06-14) (as the Boat Section of the Royal Brunei Armed Forces)1 October 1991; 32 years ago (1991-10-01) (as the Royal Brunei Navy)Country Brunei DarussalamAllegianceSultan of BruneiBranchNavyTypeMilitaryRoleNaval warfa...

 

Sceaux 行政国 フランス地域圏 (Région) イル=ド=フランス地域圏県 (département) オー=ド=セーヌ県郡 (arrondissement) アントニー郡小郡 (canton) 小郡庁所在地INSEEコード 92071郵便番号 92330市長(任期) フィリップ・ローラン(2008年-2014年)自治体間連合 (fr) メトロポール・デュ・グラン・パリ人口動態人口 19,679人(2007年)人口密度 5466人/km2住民の呼称 Scéens地理座標 北緯48度4...

 

MosèAutoreMichelangelo Buonarroti Data1513-1515 circa e 1542 MaterialeMarmo Altezza235 cm Ubicazionebasilica di San Pietro in Vincoli, Roma Coordinate41°53′37.58″N 12°29′35.9″E / 41.893772°N 12.493306°E41.893772; 12.493306Coordinate: 41°53′37.58″N 12°29′35.9″E / 41.893772°N 12.493306°E41.893772; 12.493306 Mosè illuminato da un raggio di sole Mosè è una scultura marmorea di Michelangelo Buonarroti, databile al 1513-1515 circa, ri...

ヨハネス12世 第130代 ローマ教皇 教皇就任 955年12月16日教皇離任 964年5月14日先代 アガペトゥス2世次代 レオ8世個人情報出生 937年スポレート公国(中部イタリア)スポレート死去 964年5月14日 教皇領、ローマ原国籍 スポレート公国親 父アルベリーコ2世(スポレート公)、母アルダその他のヨハネステンプレートを表示 ヨハネス12世(Ioannes XII、937年 - 964年5月14日)は、ロ...

 

Katedral UtrechtKathedraal Santa KatarinaKatedral Utrecht52°05′15″N 5°07′27″E / 52.08750°N 5.12417°E / 52.08750; 5.12417LokasiUtrechtNegaraBelandaDenominasiGereja Katolik RomaSitus webDe KathedraalSejarahDedikasiKatarina dari AleksandriaArsitekturStatusKatedralStatus fungsionalAktifTipe arsitekturKatedralAdministrasiKeuskupan AgungKeuskupan Agung Utrecht Katedral Santa Katarina, Utrecht, adalah sebuah gereja katedral Katolik yang didedikasikan untuk Santa K...

 

Former US Shipping and tugboat Company M & J Tracy Inc.Industrytugboat towing, Transportation and shippingFounded1881 (1881) in New York CityDefunct1983Key people John Tracy Michael J. Tracy Thomas Tracy Catherine Tracy Helen Tracy Maurice Tracy Mary T. Tracy Ellen Tracy Nellie Tracy Kate Tracy Ella Tracy Morris Tracy Thos Tracy Jon Tracy Walter Tracy Marie B Tracy Doris Tracy Ann M Tracy SubsidiariesM & J Tracy Towing Line M & J Tracy Inc. was a shipping and tugboat towing c...

Radio station in Bishop, CaliforniaKIBSBishop, CaliforniaFrequency100.7 MHzBrandingThe Greatest Country in the WorldProgrammingFormatCountryAffiliationsABC News Radio, Westwood OneOwnershipOwnerGreat Country Broadcasting, Inc.Sister stationsKBOVHistoryFirst air dateNovember 21, 1978Former call signsKIOQ-FM (1978–1985)Call sign meaningcould mean Inyo Broadcasting System or Inyo Bishop Sierra (KBOV old call letters)Technical informationFacility ID24945ClassBERP1,000 wattsHAAT902.0 metersTrans...

 

Painting by Thomas Eakins This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: The Writing Master – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (July 2018) (Learn how and when to remove this message) The Writing MasterThe paintingArtistThomas EakinsYear1882 (1882)MediumOil on canvasDimensions76.2 cm ...

 

National monument in Kane and Garfield counties in Utah, United States Grand Staircase–Escalante National MonumentIUCN category V (protected landscape/seascape)A canyon in Grand Staircase–Escalante National MonumentLocation in the United StatesShow map of the United StatesGrand Staircase–Escalante National Monument (Utah)Show map of UtahLocationKane County and Garfield County, Utah, United StatesNearest cityKanab, UtahCoordinates37°24′0″N 111°41′0″W / 37.4...

American judge For other people named George Williams, see George Williams (disambiguation). George Williams34th Mayor of PortlandIn officeJune 2, 1902 – June 2, 1905Preceded byHenry RoweSucceeded byHarry Lane32nd United States Attorney GeneralIn officeDecember 14, 1871 – April 25, 1875PresidentUlysses GrantPreceded byAmos AkermanSucceeded byEdwards PierrepontUnited States Senatorfrom OregonIn officeMarch 4, 1865 – March 3, 1871Preceded byBenjamin HardingSucce...

 

كأس الاتحاد الإنجليزي 1932–33 تفاصيل الموسم كأس الاتحاد الإنجليزي  النسخة 58  البلد المملكة المتحدة  التاريخ بداية:3 سبتمبر 1932  نهاية:29 أبريل 1933  المنظم الاتحاد الإنجليزي لكرة القدم  البطل نادي إيفرتون  عدد المشاركين 68   كأس الاتحاد الإنجليزي 1931–32  كأس �...

 

French chemist, Nobel laureate Jean-Pierre SauvageSauvage at Nobel press conference in Stockholm, Sweden, December 2016Born (1944-10-21) 21 October 1944 (age 79)Paris, FranceNationalityFrenchEducationECPM StrasbourgAwards French Academy of Sciences (1990) Nobel Prize in Chemistry (2016) Scientific careerFieldscoordination chemistry, supramolecular chemistryInstitutionsStrasbourg UniversityThesisLes Diaza-polyoxa-macrobicycles et leur cryptates (1971)Doctoral advisorJean-Marie Lehn C...

  انجمينا (بالفرنسية: N’Djaména)‏انجمينا    انجمينا الموقع الجغرافي تاريخ التأسيس 29 مايو 1900  تقسيم إداري البلد تشاد  [1][2] عاصمة لـ تشادشاري باقرمي  التقسيم الأعلى تشاد  المسؤولون 1973 خصائص جغرافية إحداثيات 12°07′N 15°03′E / 12.11°N 15.05°E / 12.11; 15.05 &...

 

У этого термина существуют и другие значения, см. Ленинский район. Россия: район[1] / муниципальный район[2]Украина: упразднённый районЛенинский районукр. Ленінський районкрымскотат. Еди Къую районы Флаг Герб 45°17′51″ с. ш. 35°46′26″ в. д.HGЯO Страна Россия/Ук�...