Àcid adípic

Infotaula de compost químicÀcid adípic
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular146,058 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
ésser humà, herba del pastell, herba freixurera, Daphnia magna, Phaseolus vulgaris, Persicaria minor, Arabidopsis thaliana, Persicaria hydropiperoides i Caenorhabditis elegans Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₆H₁₀O₄ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C(CCC(=O)O)CC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat1,36 g/cm³ Modifica el valor a Wikidata
Viscositat dinàmica4,54 mPa s (a 160 ℃) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric0 C m Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió153 ℃
153,2 ℃ Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició265 ℃ (a 100 mmHg)
337,5 ℃ (a 101,325 kPa) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric0 C m Modifica el valor a Wikidata
Entalpia de vaporització18,7 kJ/mol Modifica el valor a Wikidata
Entalpia de combustió−2.800 kJ/mol Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata

Àcid adípic és el compost orgànic amb la fórmula (CH₂)₄(COOH)₂. És el més important àcid dicarboxílic des del punt de vista industrial. Se'n produeixen uns 2500 milions de quilos cada any, principalment per produir nylon. Rarament es presenta en la natura.[1]

Preparació

Històricament es preparava a partir de diversos greixos per oxidació. Actualment es produeix a partir d'una mescla de ciclohexanol i ciclohexanona que s'anomena "KA oil", el KA oil s'oxida amb àcid nítric per donar àcid adípic:

HOC₆H11 + HNO₃ → OC₆H10 + HNO₂ + H₂O

Com a productes acompanyants es produeixen glutàric i àcid succínic.[1]

Usos

De bon tros la majoria de l'àcid adípic es fa servir com monòmer per produir niló. També serveix per produir poliuretà i els seus èsters són plasticitzadors, especialment en el PVC.

En medicina

L'àcid adípic s'usa per obtenir alliberament independentment del pH n drogues lleugerament àcides o bàsiques.[2]

En aliments

Petites però significatives quantitats d'àcid adípic es fan servir com ingredient en aliments per saboritzant i gelificant.[3] Es fa servir en antiàcids de carbonat de calci per millorar-ne el gust.

Seguretat

Irrita lleugerament la pell, és lleugerament tòxic amb una LD50 de 3600 mg/kg per inestió oral en rates.[1]

Referències

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 Musser, M. T.. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2005. DOI 10.1002/14356007.a01+269. «Adipic Acid» 
  2. ↑ Roew, Raymond. Handbook of Pharmaceutical Excipients, 2009, p. 11–12. «Adipic Acid» 
  3. ↑ «Cherry Jell-O Nutrition Facts». Kraft Foods. Arxivat de l'original el 24 de setembre 2019. [Consulta: 21 març 2012].

Apèndix

Enllaços externs