PROFILPELAJAR.COM

Àcid 3-hidroxibutanoic
Substància química	grup d'estereoisòmers
Massa molecular	104,047 Da
Trobat en el tàxon	tomàquet d'arbre, Hydroclathrus clathratus, sègol, Spondias mombin, Vitis rotundifolia, Vitis vinifera, ésser humà, Aloe africana, Agram prim, Phaseolus vulgaris i Cupriavidus necator
Estructura química
Fórmula química	C₄H₈O₃
SMILES canònic	Model 2D; CC(CC(=O)O)O
Identificador InChI	Model 3D

L'àcid 3-hidroxibutanoic, conegut abans com àcid β-hidroxibutíric o D-β-hidroxibutíric, és un composts orgànic de la classe dels àcids carboxílics. Ell o la seva forma ionitzada, el D-β-hidroxibutirat, és un els cossos cetònics sent el cos cetònic mes reduït. Participa en el metabolisme energètic anaerobi, reduint el piruvat (procedent de la glucòlisi) per regenerar el NAD⁺ que, en presència de glucosa, és el substrat limitant de la via glucolítica.

En vertebrats, alguns teixits o tipus cel·lulars, obtenen la major part de la seva energia del metabolisme anaerobi (tota en el cas de eritròcits donat que no tenen mitocondris).

Metabolisme

El fetge de molts vertebrats pot convertir enzimàticament acetil-CoA, sobretot quan hi ha producció excessiva, en acetoacetat lliure que és després reduït a D-β-hidroxibutirat. Aquests dos compostos es transporten per la sang als teixits perifèrics on poden ser oxidats. L'acetoacetat lliure, es redueix enzimàticament a D-β-hidroxibutirat per l'enzim hidroxibutirat deshidrogenasa, que és un enzim lligat al NAD i que es troba localitzat a la membrana interna mitocondrial; la reacció és la següent:

Localització

Àcid ß-hidroxibutíric.

El lloc primari de formació de cossos cetònics és el fetge i amb menor grau d'activitat, el ronyó. L'acetoacetat i el β-hidroxibutirat produïts pel fetge constitueixen un excel·lent combustible per a la respiració en altres teixits, com ara el múscul cardíac i el múscul esquelètic, en particular quan l'aportació de glucosa és limitat (durant el dejuni) o la seva utilització ineficient (deficiència d'insulina). No obstant això, en aquestes condicions, aquests mateixos teixits poden utilitzar fàcilment àcids grassos lliures com a font d'energia.

Detecció

L'àcid acetoacètic es mesura en l'orina de persones amb diabetis per provar la cetoacidosi^[1] i per controlar les persones amb una dieta cetogènica o baixa en hidrats de carboni.,^[2]^[3] La nitroprussida canvia de rosa a porpra en presència d'acetoacetat, la base conjugada d'àcid acetoacètic, i el canvi de color es classifica a simple vista. La prova no mesura el β-hidroxibutirat, la cetona més abundant del cos; durant el tractament de la cetoacidosis, el β-hidroxibutirat es converteix en acetoacetat, de manera que la prova no és útil després que el tractament comenci i pugui ser fals en el moment del diagnòstic.^[4]

Referències

↑ Nyenwe, EA; Kitabchi, AE «The evolution of diabetic ketoacidosis: An update of its etiology, pathogenesis and management». Metabolism: Clinical and Experimental, 65, 4, 4-2016, pàg. 507–21. DOI: 10.1016/j.metabol.2015.12.007. PMID: 26975543.
↑ Hartman, AL; Vining, EP «Clinical aspects of the ketogenic diet». Epilepsia, 48, 1, 1-2007, pàg. 31–42. DOI: 10.1111/j.1528-1167.2007.00914.x. PMID: 17241206.
↑ Sumithran, Priya; Proietto, Joseph «Ketogenic diets for weight loss: A review of their principles, safety and efficacy». Obesity Research & Clinical Practice, 2, 1, 2008, pàg. I-II. DOI: 10.1016/j.orcp.2007.11.003. PMID: 24351673.
↑ Misra, S; Oliver, NS «Diabetic ketoacidosis in adults.». BMJ (Clinical Research Ed.), 351, 28-10-2015, pàg. h5660. DOI: 10.1136/bmj.h5660. PMID: 26510442.