Dickson s'allistà al Royal Naval Air Service el 1916[2] i, després de completar l'entrenament de vol, serví com a pilot al RNAS Gran a l'illa de Grain.[2] Posteriorment, durant la guerra, serví com a pilot a bord del HMS Furious,[2] on realitzà tasques d'exploració, realitzant aterratges a coberta i participant en el primer bombardeig realitzat des d'un portaavions de la història. Va ser traslladat a la Royal Air Force en la seva creació a l'abril de 1918. Dickson passà les darreres setmanes de la guerra a bord del HMS Revenge, abans de ser traslladat al HMS Queen Elizabeth el 1919.[2]
A inicis de la dècada de 1920 Dickson passà ràpidament d'un destí a l'altre. Al març de 1920 va ser nomenat per l'estat major de RAF Gosport,[2] i dos mesos després va ser nomenat pilot del 210 Squadron,[2] destinat a Gosport i que feia poc que havia estat reformat. L'abril del 1921 Dickson tornà al mar a bord del portaavions HMS Argus[2] i, a l'inici de 1922 va ser enviat al Royal Aircraft Establishment a Farnborough, on serví com a pilot de proves.[2] La seva carrera no s'assentà fins a 1923. Al maig va ser nomenat Conseller de Personal del Vicecap de l'Estat Major de l'aire i Director d'Operacions i Intel·ligència, Comodor de l'AireJohn Steel,[2] on va estar-se fins al juliol de 1926, en què va ser traslladat per malaltia al 56 Squadron[2] Al 1930 va ser nomenat Assistent Personal al Comandant de l'Aire de la RAF India.[2]
Quan esclatà la Segona Guerra Mundial, Dickson servia a l'Estat Major del Directori de Planificació amb rang de Comandant d'Ala.[2] Va ser destinat a l'Estat Major Conjunt de Planificació, que era un subcomitè del Comitè de Caps d'Estat Major i comportava realitzar el suport la planificació dictada per Winston Churchill i els principals comandants militars britànics.[3] Dickson serví en aquest destí durant els dos primers anys de la guerra, sent promogut a capità de grup a inicis de 1940 i sent nomenat Director de Planificació al març de 1941,[2] i sent promocionat a Comodor de l'Aire en funcions a l'abril de 1941.[2]
Al maig de 1942 Dickson prengué el càrrec d'Oficial Superior de l'Estat Major de l'Aire al Quarter General del Grup 9 (Caces);[2] però no va estar-se gaire temps en aquest càrrec. Al mes següent va ser nomenat Oficial comandant del Grup 9 i, algun temps després, va prendre el comandament del Grup 10.[2] Mentre que ocupava aquest càrrec, Dickson acompanyà el Comandant en Cap del Comandament de Caces Mariscal de l'Aire Leigh-Mallory, durant una visita al Quarter General de l'Aire al Desert Occidental. En tornar a la Gran Bretanya, va rebre l'ordre de formar el Grup 83,[2] que va ser el primer formar per un grup que serviria de model pels futurs grups que aviat formaria la Segona Força Aèria Tàctica, creada per la planejada invasió d'Europa.[4]
Tot i que Dickson passà un temps considerable en planificar i preparar la invasió de l'Europa ocupada, no participà en les operacions. A finals de 1943 va ser promogut temporalment a vicemariscal de l'aire i, a l'abril de 1944 va rebre el comandament del Desert Air Force[2] (anteriorment el Quarter General de l'Aire del Desert Occidental), que estava operant a Itàlia després de la victòria aliada al nord d'Àfrica el 1943.
Cap a finals de 1944 Dickson tornà a Londres, assumint el càrrec d'Assisten al Cap de l'Estat Major de l'Aire (política), un càrrec que ocuparia fins a mitjans de 1946.[2]
Entre 1953 i 1955 serví com a Cap de l'Estat Major de l'Aire.[2] Com a tal va ser l'únic Cap de l'Estat Major de l'Aire que havia estat comissionat originàriament a la Royal Navy (Sir Frederick Sykes serví a la Navy un any, encara que originàriament havia estat a l'Exèrcit). Va ser el primer i únic President del Comitè de Caps d'Estat Major entre l'1 de gener de 1956 i l'1 de gener de 1959, quan esdevingué el primer Cap de l'Estat Major de la Defensa, càrrec que ostentà fins al juliol de 1959.[2]
En retirar-se treballà en diverses organitzacions de caritat, incloent la Royal Central Asian Society, l'Ex-Services Mental Welfare Society i la Forces Help Society.[5]
.jpg)
