Tetrahidrofuran

Infotaula de compost químicTetrahidrofuran
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular72,058 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₄H₈O Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C1CCOC1 Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat0,89 g/cm³ (a 20 ℃) Modifica el valor a Wikidata
Viscositat dinàmica0,00048 Pl Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric1,63 D i 1,75 D Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió−108 ℃
−108 ℃
−108,39 ℃ Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició66 ℃ (a 760 Torr)
65 ℃ (a 101,325 kPa) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric1,63 D i 1,75 D Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor132 mmHg (a 20 ℃) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit inferior d'explosivitat2 % (V/V) Modifica el valor a Wikidata
Límit superior d'explosivitat11,8 % (V/V) Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps590 mg/m³ (10 h, Estats Units d'Amèrica) Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició a curt termini735 mg/m³ (cap valor) Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat6 °F Modifica el valor a Wikidata
IDLH5.900 mg/m³ Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata
Altres
líquid inflamable de la classe IB Modifica el valor a Wikidata

El tetrahidrofuran (THF) o oxolà és un compost orgànic amb la fórmula (CH₂)₄O. És un líquid incolor miscible en aigua amb baixa viscositat. És un compost heterocíclic. És un solvent èter polar amb un ampli rang de ser líquid. Un dels seus principals usos és el de ser precursor de polímers. És menys anestèsic que el dietil èter.

Producció

Es produeixen anualment 200.000 tones de tetrahidrofuran.[1]

Aplicacions

El THF pot ser polimeritzat per àcids forts per a donar un polímer linear anomenat poli(tetrametilen èter) glicol (PTMEG),el principal ús del qual és fibres de poliuretà elastomèriques com Spandex.[2]

El THF també és matèria de partida per fer tetrahidrotiofen.[3]

Com a solvent

El THF és un solvent industrial pel PVC i en vernissos.[4]

Precaucions

El THF es considera un solvent relativament no tòxic, amb (LD50) comparable a la de l'acetona. Ràpidament dissol el làtex i típicament es maneja amb guants de goma de nitril o neoprè. És altament inflamable.

El principal perill del THF és la seva tendència a ser altament explosiu en ajuntar-se amb els peròxids de l'aire. Formació de peròxid a partir del tetrahidrofurà

Referències

  1. «Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel». A: Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc, 2004. 
  2. «Polyethers, Tetrahydrofuran and Oxetane Polymers by Gerfried Pruckmayr, P. Dreyfuss, M. P. Dreyfuss». A: Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc, 1996. 
  3. Jonathan Swanston “Thiophene” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:10.1002/14356007.a26_793.pub2
  4. Herbert Müller, "Tetrahydrofuran" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a26_221

Enllaços externs