Quinolona

Infotaula de fàrmacQuinolona
estructura essencial de totes les quinolones: en blau la R és normalment piperazina; si la connexió és vermella conté fluor i és una fluoroquinolona Modifica el valor a Wikidata
Dades clíniques
Grup farmacològicmedicament i quinolona Modifica el valor a Wikidata
Codi ATCJ01M Modifica el valor a Wikidata
ChEBI86324 Modifica el valor a Wikidata
Àcid nalidíxic
Ciprofloxacina
Levofloxacina
Trovafloxacina

Els antibiòtics de quinolones tenen un ampli espectre.[1][2]

La primera generació d'aquest grup d'antibiòtics començà amb la introducció de l'àcid nalidíxic el 1962 per tractar infeccions del tracte urinari en humans.[3] L'àcid nalidíxic va ser descobert per George Lesher en un intent de síntesi de la cloroquina.[4]

Posteriorment i gairebé tots els antibiòtics del grup són fluoroquinolones, que contenen un àtom de fluor en la seva estructura química i són efectius contra els bacteris gramnegatius i grampositius. Un exemple és ciprofloxacina, un dels antibiòtics més utilitzats arreu del món. [5][6]

Prevenen que l'ADN bacterià es desenrotlli i es dupliqui.[7]

Efectes adversos

En general les fluoroquinolones són ben tolerades amb efectes adversos de suaus a moderats però n'hi pot haver de seriosos.[8][9]

Les fluoroquinolones tenen un alt risc de desenvolupar infeccions de Clostridium difficile i MRSA.[10]

Primera generació

Actualment la primera generació de quinolones s'usa rarament.

Fàrmac Nom comercial

(Espanya)

Nom comercial Notes
cinoxacina - Cinobac Treta de l'ús clínic[11]
flumequine - Flubactin en veterinària)
àcid nalidíxic - NegGam, Wintomylon[11] genotòxic carcinogen
àcid oxolínic - Uroxin
àcid piromídic - Panacid
àcid pipemídic Galusan, Nuril Dolcol
rosoxacina - Eradacil

Segona generació

De vegades se subdivideix entre "Classe 1" i "Classe 2".[12]

Fàrmac Nom comercial

(Espanya)

Nom comercial
ciprofloxacina EFG, Baycip, Ciproxina, Globuce, tòpic (varis) Zoxan, Ciprobay, Cipro, Ciproxin[11][13]
enoxacina - Enroxil, Penetrex[11]
fleroxacina - Megalone, Roquinol
lomefloxacina - Maxaquin[11]
nadifloxacina crema: Nadixa Acuatim, Nadoxin, Nadixa
norfloxacina EFG, col·liri: Chibroxin Lexinor, Noroxin, Quinabic, Janacin[11]
ofloxacina EFG, Exocin, Oflovir Floxin, Oxaldin, Tarivid[11]
pefloxacina - Peflacine
rufloxacina - Uroflox

Tercera generació

Al contrat que la primera i segona generació la tercera és efectiva contra estreptococs.[12]

Fàrmac Nom comercial

(Espanya)

Nom comercial
balofloxacina - Baloxin
grepafloxacina - Raxar
levofloxacina EFG,Tavanic Cravit, Levaquin[11][13]
pazufloxacina - Pasil, Pazucross
sparfloxacina - Zagam[11][14]
temafloxacina - Omniflox[15]
tosufloxacina - Ozex, Tosacin

Quarta generació

Actua contra la girasa de l'ADN i la topoisomerasa IV.[16]

Fàrmac Nom comercial

(Espanya)

Nom comercial
clinafloxacina[13] -
gatifloxacina - Zigat, Tequin, Zymar (opth.)[17]
gemifloxacina - Factive
moxifloxacina EFG, Actira, col·liri: Vigamox Avelox,Vigamox[11][18]
sitafloxacina - Gracevit
trovafloxacina - Trovan[11][13]
prulifloxacina - Quisnon

En desenvolupament

Fàrmac Nom comercial

(Espanya)

Nom comercial
garenoxacin - Geninax
delafloxacin -

Ús veterniari

Fàrmac Nom comercial
danofloxacina Advocin, Advocid
difloxacina Dicural, Vetequinon
enrofloxacina Baytril
ibafloxacina Ibaflin
marbofloxacina Marbocyl, Zenequin
orbifloxacina Orbax, Victas
sarafloxacina Floxasol, Saraflox, Sarafin

Referències

«Centro de Información online de Medicamentos de la AEMPS - CIMA». Madrid: AEMPS. Ministerio de Sanidad, Servicios Sociales e Igualdad, 2018.

  1. ↑ Nelson JM, Chiller TM, Powers JH, Angulo FJ «Fluoroquinolone-resistant Campylobacter species and the withdrawal of fluoroquinolones from use in poultry: a public health success story». Clin. Infect. Dis., 44, 7, abril 2007, pàg. 977–80. DOI: 10.1086/512369. PMID: 17342653.[Enllaç no actiu]
  2. ↑ Ivanov DV, Budanov SV «[Ciprofloxacin and antibacterial therapy of respiratory tract infections]» (en russian). Antibiot. Khimioter., 51, 5, 2006, pàg. 29–37. PMID: 17310788.
  3. ↑ sanofi-aventis U.S. LLC. «NegGram® Caplets (nalidixic acid, USP)» (PDF). USA: FDA, setembre 2008.
  4. ↑ Wentland MP: In memoriam: George Y. Lesher, Ph.D., in Hooper DC, Wolfson JS (eds): Quinolone antimicrobial agents, ed 2., Washington DC, American Society for Microbiology : XIII - XIV, 1993.
  5. ↑ «Development of the quinolones». Journal of Antimicrobial Chemotherapy, 51, Suppl. S1, 2003, pàg. 1–11. DOI: 10.1093/jac/dkg212.
  6. ↑ Heeb, S.; Fletcher, M. P.; Chhabra, S. R.; Diggle, S. P.; Williams, P.; Cámara, M. «Quinolones: from antibiotics to autoinducers». FEMS Microbiology Reviews, 35, 2, 2011, pàg. 247–274. DOI: 10.1111/j.1574-6976.2010.00247.x. PMC: 3053476. PMID: 20738404.
  7. ↑ Hooper, DC. «Emerging mechanisms of fluoroquinolone resistance.» (PDF). Emerg Infect Dis, 7, 2, Mar-Apr 2001, pàg. 337–41. DOI: 10.3201/eid0702.010239. PMC: 2631735. PMID: 11294736.
  8. ↑ De Sarro A, De Sarro G «Adverse reactions to fluoroquinolones. an overview on mechanistic aspects» (PDF). Curr. Med. Chem., 8, 4, març 2001, pàg. 371–84. PMID: 11172695.
  9. ↑ Owens RC, Ambrose PG «Antimicrobial safety: focus on fluoroquinolones». Clin. Infect. Dis., 41 Suppl 2, juliol 2005, pàg. S144–57. DOI: 10.1086/428055. PMID: 15942881.
  10. ↑ Kuijper EJ, van Dissel JT, Wilcox MH «Clostridium difficile: changing epidemiology and new treatment options». Curr. Opin. Infect. Dis., 20, 4, agost 2007, pàg. 376–83. DOI: 10.1097/QCO.0b013e32818be71d. ISSN: 0951-7375. PMID: 17609596.
  11. ↑ 11,00 11,01 11,02 11,03 11,04 11,05 11,06 11,07 11,08 11,09 11,10 «Quinolones: A Comprehensive Review - February 1, 2002 - American Family Physician». Arxivat de l'original el de setembre 29, 2007. [Consulta: de març 6, 2011].
  12. ↑ 12,0 12,1 Oliphant CM, Green GM «Quinolones: a comprehensive review». Am Fam Physician, 65, 3, febrer 2002, pàg. 455–64. Arxivat de l'original el 2007-09-29. PMID: 11858629 [Consulta: 6 març 2011]. Arxivat 2007-09-29 a Wayback Machine.
  13. ↑ 13,0 13,1 13,2 13,3 Paul G. Ambrose; Robert C. Owens, Jr «Clinical Usefulness Of Quinolones». Seminars in Respiratory and Critical Care Medicine. Medscape, 01-03-2000.
  14. ↑ UN. «Consolidated list of products - Pharmaceuticals 12th issue» (PDF). United Nations, 2005.
  15. ↑ Paul G. Ambrose; Robert C. Owens, Jr. «New Antibiotics in Pulmonary and Critical Care Medicine: Classification Of Quinolones By Generation». USA: Medscape, 01-03-2000.
  16. ↑ Gupta. Clinical Ophthalmology: Contemporary Perspectives, 9/e. Elsevier India, 2009, p. 112–. ISBN 9788131216804 [Consulta: 20 setembre 2010]. 
  17. ↑ Schmid, Randolph E. Drug Company Taking Tequin Off Market. Associated Press, 1 maig 2006 [Consulta: 1r maig 2006]. 
  18. ↑ The European Medicines Agency (EMEA); Danish Medicines Agency. «EMEA recommends restricting the use of oral moxifloxacin-containing medicines», 24-07-2008.

Enllaços externs