Cutrone va nàixer a Como i va començar a jugar a futbol des de ben jove.[1] El 2005, Cutrone, de 7 anys, va començar la seua carrera juvenil a l'equip local GS Parediense. L'estiu del 2007 va fer proves a l'Internazionale, AC Monza i Milà. El 29 de juny de 2007 es va unir oficialment al planter de l'AC Milan, on va passar els deu anys següents, jugant a través dels diferents grups d'edat fins a l'equip Primavera (sub-19) .[1][2] El març de 2015, Cutrone va signar el seu primer contracte professional amb el Milan, vigent des de l'1 de juliol de 2015 fins al 30 de juny de 2018.[3][4][5]
Cutrone va rebre la primera convocatòria a l'equip sènior en un partit a casa contra el Pescara disputat el 30 d'octubre de 2016; quedant com a suplent no utilitzat. El gener de 2017, Cutrone va ascendir al primer equip del Milan.[6] El 21 de maig de 2017, va fer el seu debut sènior en un partit de la Serie A, victòria en casa per 3-0, contra el Bolonya, on va substituir Gerard Deulofeu al minut 85.[7][8]
L'estiu del 2017, Cutrone va signar una pròrroga del contracte fins al 30 de juny de 2021,[9] mentre el consell d'administració del Milan gastava més de 200 milions d'euros en transferències, adquirint un total d'onze nous jugadors, dos dels quals eren els davanters André Silva i Nikola Kalinić. Inicialment, per tal d'augmentar el seu temps de joc, Cutrone havia estat persuadit d'unir-se a algun dels clubs de la Serie A de rang inferior, tot i que es va negar.[10]
El 30 de juliol de 2019 va ser traspassat al Wolverhampton Wanderers FC, signant un contracte per quatre temporades.[11] A inicis de 2020 es va especular amb una possible arribada a l'ACF Fiorentina,[12] fent-se oficial el 10 de gener la cessió fins a 2021 amb obligació de compra al final de la mateixa.[13] Un any després el préstec va ser cancel·lat i va tornar al conjunt anglès.[14] El 31 de gener del 2021 va ser cedit al València CF.[15]