Estructura quÃmica general d'un organofosfat Un organofosfat o organofosforat és el nom general per un èster de l'à cid fosfòric . Els plaguicides organofosforats més comuns són paration , malation , methil parathion , clorpirifos , diazinon , diclorvos , fosmet , fenitrotion [ 1] tetraclorvinfos i azinphos metil . Molts dels productes bioquÃmics són organofosfats incloent l'ADN i l'ARN com també molts cofactors bioquÃmics que són essencials per a la vida. Els organofosfats són la base de molts insecticides i del gas nerviós . L'Environmental Protection Agency n'assenyala molts com a molt tòxics per les abelles , la vida silvestre i els humans.[ 2] solvents , plastificants i additius .
Aquests grups orgà nics s'enllacen fà cilment i per això es fan servir en aplicacions naturals i sintètiques. Els organofosfats de sÃntesi estan conformats per un à tom de fòsfor unit a 4 à toms d'oxigen o en algunes substà ncies a 3 d'oxigen i un de sofre.
Una de les unions fòsfor-oxigen és força feble i el fòsfor alliberat d'aquest grup que queda lliure s'associa a l'acetilcolinesterasa . L'acetilcolinesterasa s'encarrega de degradar l'acetilcolina (ACh) del medi. Essent un à cid tripròtic, l'à cid fosfòric forma trièsters mentre que l'à cid carboxÃlic només forma monoèsters. L'esterificació ajunta els grups orgà nics al fòsfor a través de l'oxigen. Els precursors d'aquests èsters són alcohols . :OP(OH)₃ + ROH → OP(OH)â‚‚(OR) + Hâ‚‚O
OP(OH)₂(OR) + R'OH → OP(OH)(OR)(OR') + H₂O
OP(OH)(OR)(OR') + R"OH → OP(OR)(OR')(OR") + H₂O Els polifosfats també formen èsters; un exemple important d'un èster de polifosfat és el trifosfat d'adenosina , el qual és un monoèster de l'à cid trifosfòric (H₅P₃O10 ).
Els alcohols es poden desenganxar dels èsters de fosfat per hidròlisi , la qual és la inversa de les reaccions assenyalades a dalt. Per aquesta raó els èsters de fosfat són portadors comuns de grups orgà nics en la biosÃntesi .
Plaguicides organofosforats
La paraula organofosforats normalment es refereix a un grup d'insecticides o d'agents nervioso que actuen sobre l'enzim acetilcolinesterasa (els plaguicides del grup carbamats també actua sobre aquest enzim però amb un mecanisme diferent). També molts compostos derivats de l'à cid fosfòric es fan servir com organofosfats neurotòxics.
Els plaguicides oraganofosforats (com també el sarÃn i l'agent nerviós VX) inactiven irreversiblement l'acetilcolinesterasa que és essencial en la funció nerviosa dels insectes, els humans i altres animals. Els pesticides organofosfatats afecten aquest enzim de diverses maneres i per això tenen un gran potencial en enverinar. Per exemple, el Parathion , un dels primers insecticides a ser comercialitzat, és moltes vegades més potent que el malathion , un insecticida per combatre la mosca del Mediterrani i els mosquits que transmeten el virus de l'Oest del Nil (West Nile Virus).
Els plaguicides organofosforats es degraden rà pidament per hidròlisi i l'exposició a la llum solar, l'aire i el sòl, encara que se'n detecten poques quantitats en l'aigua potable. La seva capacitat de degradació els fa una alternativa als plaguicides organoclorats (com el DDT ) que són molt persistents. Fins i tot a dosis relativament baixes, els organofosfats poden ser molt perillosos pel desenvolupament del cervell en el fetus i els infants. L'Environmental Protection Agency en va prohibir molts per a ús domèstic l'any 2001, però encara es fan servir molt per ruixar fruits i hortalisses. Es poden absorbir a través dels pulmons o la pell o per ingerir-los amb els aliments.[ 3]
Bibliografia
Costa , LG. «Current issues in organophosphate toxicology». Clin Chim Acta , 366, 1-2, 4-2006, pà g. 1-13.
