Metiocarb

Infotaula de compost químicMetiocarb
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular225,082 Da Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₁H₁₅NO₂S Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CC1=CC(=CC(=C1SC)C)OC(=O)NC Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CC1=CC(=CC(=C1SC)C)O/C(=N/C)/O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

El metiocarb, en anglès: Methiocarb és un plaguicida del grup dels carbamats que es fa servir com repel·lent per als ocells,[1] insecticida,[2] acaricida[2] i mol·lusquicida[2] des de la dècada de 1960 els carbamats han estat àmpliament usats en l'agricultura com insecticides i herbicides. Es prefereixen els carbamats enfront dels organoclorats els quals són de més persistència sobre els conreus. El metiocarb té una acció de contacte i una acció sobre l'estòmac sobre àcars i efectes neurotòxics sobe els mol·luscs. Les llavors tractades amb metiocarb també afecten els ocells. Com els altres carbamats el metiocarb inhibeix l'acetilcolinesterasa. Pot causar fins i tot toxicitat aguda[3] en humans exposats durant molt de temps o auna dosi suficient. No està llista com un carcinogen.[3] Metiocarb és un potent verí pels organismes aquàtics.[3] Altres noms comercials del metiocarb són el de mesurol[4] i mercaptodimethur.

Síntesi

síntesi del metiocarb El metiocarb ha estat sintetitzat per la companyia Bayer a partir del 4-metiltio-3,5-xilenol (1) i metilisocianat (2).[5]

Toxicitat

Exposició Toxicitat aguda
Dèrmica LD50(mg/kg de pes del cos)
Conill >2000[6]
Rata >200[6]
Inhalació (1 hora) LC50(mg/m³)
Rata 1200[6]
Intraperitoneal LD50(mg/kg pes del cos)
Ratolí 6[6]
Oral LD50(mg/kg pes del cos)
Gos 10[6]
Porc de Guinea 40[6]
Ratolí 25[6]
Rata 30[6]

Referències

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Metiocarb
  1. ↑ Bailey, PT; Smith, G «Methiocarb as a bird repellent on wine grapes». Australian Journal of Experimental Agriculture, 19, 97, 01-01-1979, pàg. 247. DOI: 10.1071/EA9790247.
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 «Prevention, Pesticides And Toxic Substances: R.E.D. FACTS: Methiocarb». United States Environmental Protection Agency (EPA). EPA. [Consulta: 28 març 2013].
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 «Methiocarb». PAN Pesticides Database - Chemicals.
  4. ↑ Ozden, Sibel; Catalgol, Betul; Gezginci-Oktayoglu, Selda; Arda-Pirincci, Pelin; Bolkent, Sehnaz «Methiocarb-induced oxidative damage following subacute exposure and the protective effects of vitamin E and taurine in rats». Food and Chemical Toxicology, 47, 7, 30-06-2009, pàg. 1676–1684. DOI: 10.1016/j.fct.2009.04.018.
  5. ↑ Unger, Thomas A. Pesticide synthesis handbook. Park Ridge, N.J.: Noyes Publications, 1996, p. 86. ISBN 0-8155-1401-8. 
  6. ↑ 6,0 6,1 6,2 6,3 6,4 6,5 6,6 6,7 Marrs, T. «METHIOCARB JMPR 1998». Department of Health.