Va iniciar-se el 1982 en la carrera judicial, essent destinada al Jutjat de Primera Instància i Instrucció número 1 de Calamocha a Terol, i posteriorment destinada a Jutjats mixtos de Llíria, Mataró i Castelló de la Plana. En 1987 va esdevindre magistrada titular del Jutjat d'Instrucció número 10 de València. De la Oliva està especialitzada en Dret Civil del País Valencià i en coneixement del valencià. Té fama d'independent i moderada.[2][5]
Docència
En 2015 fou la directora d'un curs de Macrocauses per a Consell General de Poder Judicial, i també ha participat com a ponent en diversos cursos, jornades i seminaris.[6]
Presidència del TSJCV
En setembre de 2010 el Consell General del Poder Judicial va proposar a Pilar de la Oliva, Pedro Castellano i Javier Lluc com a candidats a presidir el Tribunal Superior de Justícia de la Comunitat Valenciana, i el 5 de novembre de 2010 va ser triada pel Ple del Consell General del Poder Judicial com a Presidenta del Tribunal Superior de Justícia de la Comunitat Valenciana davant Juan Luis de la Rúa, la intervenció del qual havia estat polèmica en la tramitació de la branca valenciana de la Gürtel, una decisió que va recórrer Fòrum Judicial Independent i José de Madaria, un altre candidat al lloc de l'Audiència d'Alacant.[5][7][8][9]