Fessenden gestiona la productora Glass Eye Pix des de 1985.[4] Fessenden considera els antics Monstres Universal com una influència substancial per a ell.[5] En una ressenya de la pel·lícula de Fessenden Wendigo (2001), Dave Kehr del New York Times va declarar: "El cineasta independent Larry Fessenden s'ha proposat un projecte desafiant: abordar els temes i les emocions de les pel·lícules de terror americanes clàssiques mitjançant un enfocament decididament modern, com si John Cassavetes hagués estat treballant per a Universal a principis dels anys 30."[6]
Com a actor, guionista, director i editor de cinema, a més de llargmetratges, ha treballat en projectes de televisió com l'antologia de terror de la NBCFear Itself' ' (2008), dirigint l'episodi "Skin and Bones". Va escriure el guió de Orphanage (2007) amb Guillermo del Toro, un remake en anglès de L'orfenat.[7]
El 2010, Fessenden es va associar amb Glenn McQuaid per llançar Tales from Beyond the Pale, una sèrie de drames d'àudio macabres[8] ara disponible com a podcast de 47 episodis. El 2011, va llançar el seu tercer àlbum de rock amb la banda Just Desserts, una associació contínua amb el compositor Tom Laverack.[9] El 2012, va ser productor executiu i va ser entrevistat al documental Birth of the Living Dead, que examina el llegat de La nit dels morts vivents.[10] El 2016, va produir, actuar i ser director de fotografia en el primer llargmetratge del seu fill Jack, Stray Bullets.[11] El mateix any, Fessenden també va publicar un llibre titulat Sudden Storm, A Wendigo Reader.[12]
Fessenden també ha establert una forta presència al món dels videojocs. El 2015, ell i Graham Reznick van col·laborar en l'escriptura del videojoc Until Dawn. Fessenden també va interpretar el paper d'un misteriós desconegut armat amb un llançaflames en el mateix joc.[13] El joc va obtenir crítiques positives i rebria el premi "Propietat original" als Premis BAFTA Games 2016.[14] Fessenden i Reznick també van establir un rècord mundial Guinness pel "guió més llarg per a un videojoc d'aventura gràfica", amb el seu guió arribant a les 1.000 pàgines.[15] Els dos guionistes tornarien a unir-se el 2016 per desenvolupar un joc derivat conegut com Until Dawn: Rush of Blood,[16] i més tard el 2018 per a la preqüela d’Until Dawn, The Inpatient.[17]
Fessenden dirigeix l'empresa Glass Eye Pix des de 1985 amb la missió de "donar suport a les veus individuals en les arts". Glass Eye Pix continua alimentant el talent jove, produint recentment els primers llargmetratges de Robert Mocker (Like Me, protagonitzat per Addison Timlin i Fessenden), Ana Asensio ( Most Beautiful Island), i Jenn Wexler (The Ranger).[18]
La pel·lícula de Fessenden sobre Frankenstein, Depraved, que va escriure, dirigir, editar i produir, es va estrenar el divendres 13 de setembre de 2019 a través de l'IFC Midnight.
La seva pel·lícula d'home llop Blackout es va estrenar al 27è Festival Internacional de Cinema Fantasia el juliol de 2023.