Johannesson es va alistar al 223è Batalló d'Ultramar (XI Reserva) de la 2a Brigada de l'exèrcit canadenc el 8 de març de 1916 a Winnipeg. Des d'aleshores, i fins l'abril de 1917, es va formar a Camp Hughes, prop de Carberry, Manitoba. L'abril de 1917 fou destinat a Anglaterra i el setembre d'aquell mateix any s'incorporà a la Royal Flying Corps, on va començar a formar-se com a pilot. Exercí d'instructor de vol al camp d'aviació que la Royal Flying Corps tenia a El Khanka, Egipte. Johannesson va formar pilots fins a desembre de 1918 i va tornar al Canadà el maig de 1919.[2]
Després de tornar al Canadà Johannesson va treballar com a instructor de vol. El 1927 fou contractat per la ciutat de Winnipeg per fer de gerent del seu aeroport.[5] Sota la seva supervisió, després de la construcció de grans instal·lacions per part de la Canadian Airways Limited el 1931, l'aeroport de Winnipeg va passar de ser una petita pista d'aterratge fins a ser un dels principals aeroports de l'oest del Canadà.[6]
De 1929 a 1932 fou membre fundador, cap d'instructor de vol i gerent del Winnipeg Flying Club.[7] Durant el seu mandat, Johannesson va obtenir la classificació més alta com a preparador de vol al Canadà, una classificació en la qual sols hi havia sis instructors.[8]
↑Render, Shirley. Double Cross: The Inside Story of James A. Richardson and Canadian Airways. Vancouver, British Columbia: Douglas & McIntyre, 1999. p. 60 ISBN 978-1-5505-4722-1
↑Kent, Johnny. One of the Few: A Triumphant Story of Combat in the Battle of Britain. London: History Press Ltd, 2008, First Edition, 1971. p. 12 ISBN 978-0-7524-4603-5
↑Legg, Thomas. Beyond the Fifth Decade: A Commemorative Publication of 50 years of Aviation Training by the Winnipeg Flying Club. Winnipeg, Manitoba: Winnipeg Flying Club, 1978, p.31
↑Shilliday, Jim. A Memory of Sky: A Pilot's View of Canada's Century of Flight. Winnipeg, Manitoba: Great Plains Publishing, 2009. p. 94 ISBN 978-1-8942-8395-3