Roberts va passar a disputar el mundial de 500cc amb Yamaha el 1996. Va acabar la seva temporada de debut en la categoria en la tretzena posició general i Yamaha va decidir no renovar-li el contracte. El 1997, doncs, va entrar a l'equip del seu pare (el "Team Roberts") i s'hi va passar dos anys ajudant a desenvolupar la seva motocicleta de dos tempsModenas. Va acabar aquelles dues temporades en setzena i tretzena posició final respectivament.
L'etapa a Suzuki
El 1999 va fitxar per Suzuki.[2] La seva primera cursa amb la marca, el Gran Premi de Malàisia, es va saldar amb una victòria sorpresa davant del campió vigent, Mick Doohan. Va guanyar també la segona cursa, el Gran Premi del Japó, on va tornar a derrotar a Doohan. Aquesta ratxa de victòries el va situar en una posició avantatjosa per a disputar-li el títol a Doohan, però, casualment, l'australià es va lesionar en un accident a la tercera cursa (el Gran Premi d'Espanya) i es va haver de perdre la resta de la temporada. Amb Doohan fora de joc, el principal obstacle per a Roberts va passar a ser el company de Doohan a Honda, Àlex Crivillé. Roberts no va poder repetir els èxits inicials durant la resta de la temporada, només va aconseguir dues victòries i quatre podis més, de manera que el català li va prendre el lideratge del campionat i va acabar guanyant el títol. Roberts s'hagué de conformar amb el subcampionat.
Kenny Roberts Jr. a Donington Park amb la Suzuki GSV-R el 2005
La temporada del 2000, Roberts no va tenir oposició de Crivillé, qui no va recuperar la forma anterior, però sí de Valentino Rossi, un debutant que acabava de guanyar el títol de 250cc. Aquesta vegada, Roberts va aconseguir mantenir la consistència i va obtenir quatre victòries i cinc podis en 16 curses. L'americà va aconseguir el seu primer títol mundial dues curses abans del final de la temporada, al Gran Premi de Rio de Janeiro, després d'acabar-hi sisè mentre que Rossi va guanyar la cursa. Kenny Roberts jr. va esdevenir així el primer fill d'un antic campió que també guanyava el títol. La seva victòria també va fer que Suzuki estronqués la ratxa de sis campionats seguits guanyats per Honda.[2]
El 2001, Roberts i Suzuki es van enfrontar a una dura oposició de Rossi, que va dominar el campionat i guanyar el títol. Roberts només va poder aconseguir un podi i va acabar la temporada en onzena posició. Aquest any fou també el del final de l'època de les motocicletes de 500cc de dos temps, ja que el 2002 la normativa va canviar en instaurar-se la nova categoria MotoGP.
Entre el 2002 i el 2005, Roberts va viure una etapa difícil mentre mirava de desenvolupar la nova Suzuki GSV-R de quatre temps de 990 cc que havia de rivalitzar amb les noves Honda i Yamaha. Fins i tot el seu company d'equip més jove, John Hopkins, el superava sovint. Els anys 2003 i 2004, Hopkins va acabar la temporada per davant de Roberts. Durant aquest període de quatre anys, Roberts va aconseguir només dos podis, un el 2002 i un altre el 2005. A finals d'aquest darrer any, Suzuki va decidir no renovar-li el contracte i va optar per un pilot més jove, Chris Vermeulen.
Tornada al Team Roberts
Kenny Roberts Jr. va tornar a l'equip del seu pare el 2006. Honda va proporcionar al seu pare el motor RC211V V5 per a equipar el bastidor dissenyat per Roberts, cosa que va donar lloc a la motocicleta posteriorment anomenada KR211V. Kenny va aconseguir el seu primer podi de la temporada al Gran Premi de Catalunya després d'haver sortit des de la primera fila de la graella.
Una sèrie de cinc classificacions successives entre els cinc primers a mitjan temporada va demostrar la vàlua de la nova moto. Roberts va tornar a acabar tercer a Estoril, després d'haver encapçalat la cursa a una volta del final. Més tard va explicar que havia comptat malament el nombre de voltes i quan va arribar a la recta final a manca d'una volta per al final de la cursa, pensant-se que era la darrera, esperava veure la bandera de quadres i això el va distreure i va impedir que bloquegés l'avançament que li va fer Toni Elías. Amb aquests dos podis, va acabar sisè a la classificació final,[2][4] gràcies també al fet que rivals com ara Casey Stoner i Sete Gibernau es van perdre alguna cursa. Aquest va ser el millor resultat de Roberts des que va guanyar el campionat l'any 2000.
Kenny Roberts va romandre a l'equip del seu pare a començaments del 2007. Tanmateix, aquella temporada tornava a marcar una nova etapa, ja que els motors de 990 cc van ser substituïts per una nova fórmula de 800 cc. Kenny va pilotar la KR212V que duia el motor V4 de la RC212V subministrat per Honda. La temporada va ser menys reeixida per a Roberts atès que Honda es va centrar a millorar la moto de fàbrica de l'equip Repsol Honda, que patia de baix rendiment. Havent sumat només 4 punts a la primera part de la temporada, Kenny Roberts Jr. es va retirar a mitja temporada, essent substituït pel seu germà Kurtis. Tant Kenny com tot l'equip del seu pare ja no van participar al mundial a partir del 2008.[5][6]
Resultats al Mundial de motociclisme
Per temporada
La Suzuki RGV Γ 500 amb què guanyà el mundial del 2000
