Kanamicina

Infotaula de fàrmacKanamicina
Dades clíniques
Risc per l'embaràs
  • AU: D
  • EUA: D (Evidència de risc)
ViaOral, intravenosa, intramuscular
Grup farmacològickanamycins (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Codi ATCA07AA08
Dades químiques i físiques
FórmulaC18H36N4O11
Massa molecular484,50 g·mol−1
Dades farmacocinètiques
BiodisponibilitatMolt baixa després de l'administració oral
MetabolismeDesconegut
Vida mitjana2 hores 30 minuts
ExcrecióOrina (sense modificar)
Identificadors
2-(aminometil)- 6-[4,6-diamino-3- [4-amino-3,5-dihidroxi-6-(hidroximetil) tetrahidropiran-2-il]oxi- 2-hidroxi- ciclohexoxi]- tetrahidropiran- 3,4,5-triol
Número CAS59-01-8
PubChem (CID)6032
DrugBankAPRD00026
ChemSpider5810 Modifica el valor a Wikidata
UNIIEQK9Q303C5 Modifica el valor a Wikidata
KEGGC01822 Modifica el valor a Wikidata
ChEBI17630 Modifica el valor a Wikidata
ChEMBLCHEMBL1384 Modifica el valor a Wikidata
PDB ligand IDKAN Modifica el valor a Wikidata
AEPQ100.000.374

La kanamicina (també coneguda com a kanamicina A) és un antibiòtic aminoglucòsid, disponible en formes oral, intravenosa i intramuscular. S'utilitza per tractar una àmplia varietat d'infeccions La Kanamicina s'aïlla del bacteri Streptomyces kanamyceticus[1] i s'utilitza en la forma sulfat.

Mecanisme

La kanamicina interacciona amb les subunitats 30S dels ribosomes dels procariotes. Indueix quantitats substancials d'errors de traducció i inhibeix indirectament la translocació durant la síntesi proteica.[2][3]

Efectes adversos

Reaccions adverses severes a la kanamicina inclouen tinnitus o alteracions de l'oïda, toxicitat als ronyons i reaccions al·lèrgiques al medicament.[4]

Ús en recerca

La kanamicina s'utilitza en la biologia molecular com a agent selectiu, habitualment per aïllar bacteris (com ara E. coli) que han adquirit gens (per exemple de plasmidis) units a gens que codifiquen resistència a la kanamicina (principalment neomicina fosfotransferasa II [NPT II/Neo]). Els bacteris que han estat transformats amb un plasmidi que conté el gen de resistència a la kanamicina se sembren en plaques d'agar amb kanamicina (50-100 μg/ml) o es cultiven en altres medis amb kanamicina (50-100 μg/ml). Només els bacteris que hagin dut a terme la transformació correctament (i que per tant tindran els gens de resistència) podran créixer en aquestes condicions.

Referències

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Kanamicina
  1. ↑ Garrod, L.P., et al.: "Antibiotic and Chemotherapy", page 131. Churchill Livingstone, 1981 (anglès)
  2. ↑ Pestka, S.: "The Use of Inhibitors in Studies on Protein Synthesis", Methods in Enzymology 30, pp.261-282, 1975 (anglès)
  3. ↑ Misumi, M. & Tanaka, N.: "Mechanism of Inhibition of Translocation by Kanamycin and Viomycin: A Comparative Study with Fusidic Acid, Biochem.Biophys.Res.Commun. 92, pp.647-654, 1980(anglès)
  4. ↑ «Consumer Drug Information: Kanamycin», 02-04-2008. [Consulta: 4 maig 2008]. (anglès)