Va jugar durant 4 temporades amb els Bruins de la Universitat de Califòrnia Los Angeles, sent el primer jugador d'aquesta universitat a ser escollit en els quatre anys en el millor quintet de la Pacific Tingues Conference, i esdevenint l'únic Bruin en liderar al seu equip en anotació en totes les seves temporades. En total va fer 16,5 punts i 5,1 rebots per partit de mitjana.
Professional
Després de la seva carrera col·legial a la Universitat de Califòrnia, Kapono va ser elegit segon en el Draft de l'NBA del 2003 pels Cleveland Cavaliers en la segona ronda, en el lloc 31. Després de la seva temporada de principiant amb els Cavaliers, va ser inclòs en el draft, sent escollit pels Charlotte Bobcats el 2004. Allà va millorar la seva mitjana de punts de 3,5 a 8,5 per partit.
Després de passar pels Miami Heat, amb els quals va guanyar el seu primer anell de Campió de l'NBA, va fitxar a l'estiu de 2007 per Toronto Raptors. Jason és un excel·lent tirador des de la línia de tres punts i en la temporada 2007-08 ho va demostrar entrant en les rotacions dels Raptors.
El 15 de març de 2012, va ser traspassat als Cleveland Cavaliers juntament amb Luke Walton i a la primera ronda del draft a canvi de Ramon Sessions i Christian Eyenga, però dos dies després, i sense arribar a debutar, va rescindir el seu contracte.[2]
El 2012, va fitxar pel Panathinaikos, on va disputar la lliga grega i la Eurolliga. Es va retirar al maig del 2014.