Hidroxilamina

Infotaula de compost químicHidroxilamina
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular33,021463716 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaNH₂OH Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
NO Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
PKa5,97 Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric0,59 D Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió33,1 ℃ Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició58 ℃ (a 101,325 kPa) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric0,59 D Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata

La hidroxilamina és un compost inorgànic amb la fórmula química NH₂OH. En estat pur és un compost higroscòpic, cristal·lí inestable de color blanc.[1] Tanmateix, la hidroxilamina gairebé sempre es fa servir en solució aquosa. Es fa servir per preparar oximes. També és un intermedi en el procés biològic de la nitrificació. L'oxidació de NH₃ està mediada per l'enzim hidroxilamina oxidoreductasa (HAO).

Producció

NHâ‚‚OH es pot produir per diverses vies. La principal és la síntesi de Raschig: el nitrit d'amoni aquós es redueix per HSO₄− and SOâ‚‚ a 0 Â°C per donar un anió d'hidroxilamido-N,N-disulfat:

NH₄NO₂ + 2 SO₂ + NH₃ + H₂O → 2 NH₄+ + N(OH)(OSO₂)₂2−

Aquest anió s'hidrolitza i dona (NH₃OH)₂SO₄:

N(OH)(OSO₂)₂2− + H₂O → NH(OH)(OSO₂)− + HSO₄−
2 NH(OH)(OSO₂)− + 2 H₂O → (NH
3OH)
2SO
4 + SO2−
4

Usos

La hidroxilamina i les seves sals es fan servir d'agents reductors en moltes reaccions. També poden ser antioxidants pels àcids grassos. També es fan servir en el revelat de fotografies.

La sal de nitrat, nitrat d'hidroxilamoni, està en estudi com propel·lent per als coets.

En el passat els biòlegs la utilitzaven per induir mutacions aleatòries entre els parell de bases de G a A, o de C a T. Actualment s'usen altres mutàgens.

Seguretat

La hidroxilamina pot explotar si s'escalfa.[2]

És un irritant en el tracte respiratori, pell, ulls i altres membranes mucoses.[3]

Grup funcional

Es coneixen derivats susbstituïts químicament de la hidroxilamina. Si es substitueix el grup hidroxil aleshores s'anomena una O-hidroxilamina, si un dels hidrogens amines es substitueix es diu que és una N-hidroxilamina. Exemples de compostos que contenen grups funcionals hidroxilamina són N-tert-butil-hidroxilamina o l'enllaç glucosídic en la caliqueamicina.

Vegeu també

Referències

  1. ↑ Greenwood and Earnshaw. Chemistry of the Elements. 2nd Edition. Reed Educational and Professional Publishing Ltd. pp. 431-432. 1997.
  2. ↑ Japan Science and Technology Agency Failure Knowledge Database Arxivat 2007-12-20 a Wayback Machine.
  3. ↑ MSDS Sigma-Aldrich

Bibliografia

  • Hydroxylamine[Enllaç no actiu]
  • Walters, Michael A. and Andrew B. Hoem. "Hydroxylamine." e-Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001.
  • Schupf Computational Chemistry Lab
  • M. W. Rathke A. A. Millard "Boranes in Functionalization of Olefins to Amines: 3-Pinanamine" Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p. 943; Vol. 58, p. 32. (preparation of hydroxylamine-O-sulfonic acid).

Enllaços externs

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Hidroxilamina