Hidroxicitronel·lal

Infotaula de compost químicHidroxicitronel·lal
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular172,146 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₁₀H₂₀O₂ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CC(CCCC(C)(C)O)CC=O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

L'hidroxicitronel·lal o 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal és un compost químic d'origen sintètic emprat en perfumeria per la seva intensa olor de muguet.[1]

Síntesi

L'hidroxicitronel·lal s'obté per hidratació del citronel·lal. No obstant, és necessària una protecció prèvia per tal d'evitar la ciclació a iso-pulegol. la reacció del citronel·lal (1) amb dietanolamina dona lloc a la corresponent oxazolidina (2) que, un cop dissolta en àcid sulfúric concentrat, es protona i incorpora un grup sulfat a l'extrem de la molècula (3). La dissolució en aigua produeix alhora la hidròlisi de l'èster sulfat i de l'anell d'oxazolidina per donar lloc a l'hidroxicitronel·lal (4).[1]

Referències

  1. 1,0 1,1 Sell, 2003, p. 61.

Bibliografia

  • Sell, Charles S. A fragant introduction to terpenoid chemistry. Cambridge: The Royal Society of Chemistry, 2003. ISBN 0-85404-681-X.