El 1885, va tornar a Filadèlfia per veure el seu pare moribund, abans d'instal·lar-se durant els següents set anys al seu lloc de naixement. Es va casar amb Clara Eugénie Bunn i la parella va tenir dos fills, entre ells Coulton Waugh (1896-1973), que també es va convertir en pintor, com el seu pare i el seu avi.
El 1892, va tornar a Anglaterra on va residir a l'illa de Sark al mar del Canal i hi va pintar paisatges marítims. També va viure a Saint Ives, al comtat de Bedfordshire i a Londres, al districte de Hendon, on va treballar com a il·lustrador per a les revistes The Graphic i Hamsworth.
El 1908 va tornar als Estats Units i es va establir a Montclair, Nova Jersey. Coneix el mecenes i col·leccionista d'art William T. Evans que li ofereix un estudi a canvi de quadres. Posteriorment, Waugh es va establir a l'Illa de Bailey a Maine i va fer estades a l'illa Monhegan a Maine, on va ser jutge en una exposició d'art organitzada per celebrar el tricentenari del viatge del capità John Smith.
El 1915 es va traslladar a la ciutat de Kent a Connecticut. El 1916 va publicar un llibre il·lustrat, TThe clan of the Munes. El 1918, va treballar com a pintor per a la Marina dels Estats Units en diversos projectes de camuflatge Dazzle, sota la direcció del pintor estatunidenc Everett Warner. Va deixar Connecticut per anar a Provincetown, Massachusetts el 1927, on va morir el 1940.
