Va començar a actuar a la dècada de 1990, apareixent en diverses sèries de televisió, incloses American Gothic (1995–96) i Once and Again (1999–2002). Va debutar com a actriu principal de cinema a nou anys a Digging to China (1997) i va obtenir elogis pel seu paper nominat al Globus d'Or com l'adolescent problemàtica Tracy Freeland a la pel·lícula dramàtica per a adolescents Thirteen (2003). Va continuar actuant principalment en pel·lícules independents, com Pretty Persuasion (2005), Down in the Valley (2005), Running with Scissors (2006) i Across the Universe (2007).