Eugenol

Infotaula de compost químicEugenol
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular164,084 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Lippia javanica, Stachys atherocalyx, Salvia iodantha, Artemisia capillaris, Sassafras randaiense, arbre de la nou moscada, Perilla frutescens, Coleus amboinicus, Prunus dulcis, Piper auritum, Leonurus sibiricus, Zingiber mioga, Gundelia tournefortii, Tasmannia lanceolata, Cymbopogon nardus, falguera mascle, teix, Melica uniflora, Salix fragilis, Jasminum polyanthum, Gardenia jasminoides, Aniba canelilla, Licaria puchury-major, Lindera neesiana, Umbellularia, Ocimum tenuiflorum, Cinnamomum zeylanicum, Blepharocalyx tweediei, Blepharocalyx salicifolius, Rooibos, clavell d'espècia, Fulla de bètel, Cinnamomum sieboldii, Prittwitzia hymenaea, Euploea sylvester, Amauris echeria, Montanoa tomentosa, Lippia graveolens, estèvia, Erigeron philadelphicus, altimira, Platostoma africanum, anís, Achillea cuneatiloba, Quercus agrifolia, Vaccinium ashei, Croton tricolor, Croton argyrophyllus, Croton essequiboensis, Croton jacobinensis, Croton micans, Croton nepetifolius, Croton sonderianus, Croton zehntneri, Swertia japonica, gira-sol, menta borda, Laser trilobum, albercoquer, presseguer, prunera, margaridoia perenne, figuera, Spathiphyllum cannifolium, Ocimum micranthum, Pandanus tectorius, Morina persica, Origanum acutidens, Agastache foeniculum, Hamamelis virginiana, Cymbopogon flexuosus, hisop, Freesia hybrida, Etlingera cevuga, Taxus canadensis, Ageratum conyzoides, Caesulia axillaris, Chamaecrista duckeana, Hyptis spicigera, Agastache rugosa, tanarida, Segura, murtra, Clinopodium congestum, Origanum minutiflorum, Pimenta racemosa, Passiflora incarnata, Aster scaber, Achillea grandifolia, Piper sylvestre, Malabathrum, Echinophora tenuifolia, Thymbra spicata, Sassafras albidum, milfulles, Sphaeranthus kirkii var. cyathuloides, Geum heterocarpum, pastanaga, Alpinia conchigera, Alpinia chinensis, Ocimum americanum, Cryptocarya agathophylla, Thymus capitatus, Salvia caespitosa, Sideritis lyciae, Cinnamomum impressinervium, Polygala senega, Rhanterium epapposum, tomàquet d'arbre, Toddalia asiatica, Elettaria cardamomum, Hyptis suaveolens, Heracleum antasiaticum, Origanum ramonense, Thymus revolutus, Uvariopsis tripetala, Stachys recta, pebrer de Jamaica, Ocimum selloi, Callicarpa japonica, Salvadora persica, peònia de jardí, pebre negre, Phyla nodiflora, Asarum canadense, fenigrec, ilang-ilang, Scutellaria baicalensis, Asarum tamaense, Asarum asperum, Asarum hexalobum, Asarum asaroides, Asarum unzen, Asarum subglobosum, Asarum minamitanianum, Asarum satsumense, Asarum gusk, Asarum fudsinoi, menta de bou, menta boscana, orenga, anet, Zieria smithii, Achillea abrotanoides, Piper guineense, Castanopsis cuspidata, Asarum sieboldii, Asarum heterotropoides, Illicium, guinder, Chaerophyllum bulbosum, Illicium anisatum, gavó, Blumea mollis, Peperomia leptostachya, Coluria geoides, mate, Nemuaron vieillardii, Pulicaria paludosa, Rosa gàl·lica, Rosa damascena, Artemisia japonica, canyeller blanc, estragó, Bidens tripartita, Ipomoea pes-caprae, Camellia sasanqua, Camellia oleifera, butxú, Cedronella, Piper sanctum, Rosa rugosa, Panax, Scutellaria barbata, Apiaceae, Elsholtzia blanda, Eucalyptus brassiana, Xuclamel japonès, Ocimum kilimandscharicum, Thymus funkii, artemísia anual, Cinnamomum subavenium, Hesperis matronalis, Mandragora autumnalis, Mandragora autumnalis, Nicotiana bonariensis, Riccardia multifida, Heterotropa, alcaravia, comí, anís estrellat, Zingiber, acorus variegat, cerfull bord, Artemisia scoparia, Hexastylis arifolia var. arifolia, Boronia megastigma, Cinnamomum aromaticum, Cinnamomum macrostemon, Dahlia sherffii, Eucalyptus polyanthemos, Magnolia compressa, Mosla chinensis, Damburneya purpurea, Senecio subrubriflorus, Sideritis chamaedryfolia, herba de la feridura, Vaccinium macrocarpon, Vepris boiviniana, Alpinia galanga, Murraya paniculata, Artemisia klotzschiana, camforer, Alpinia officinarum, rosa de Jamaica, Baeckea frutescens, Croton grewioides, Tilia rubra, Clinopodium barbatum, Cinnamomum japonicum, Cannabis sativa, Ocimum gratissimum, Asarum takaoi (en) Tradueix, Rosmarinus officinalis, Thymus longiflorus, estepa de Creta, mango comú, Dianthus caryophyllus, Vitex negundo, Magnolia officinalis, valeriana, cirerer, Santalum album, api, camamilla romana, camamilla, Chamomilla recutita, fava, Avet roig, tabaquera, tomàquet, gingebre, Ligusticum chuanxiong, Achillea biebersteinii, Couroupita guianensis, Mimusops elengi, Myristica argentea, Corymbia citriodora, Heterotropa, Conioselinum anthriscoides, Ligusticum striatum, Achillea arabica, Cinnamomum yabunikkei, Vaccinium virgatum, nabiu blau, canyeller, Ocimum campechianum, Cinnamomum burmanni, Ocimum carnosum, Lippia origanoides, Blumea axillaris, Zanthoxylum asiaticum, Lantana camara, Pomera, Senegalia berlandieri, Vachellia rigidula, Chelonanthus albus, Thymbra capitata, Nectandra hihua, alfàbrega, Croton conduplicatus, Tripleurospermum inodorum, Mallotus rhamnifolius, Pomera comuna i Peperomia humilis Modifica el valor a Wikidata
Rolantiinfecciós, ingredient culinari i al·lergogen Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₀H₁₂O₂ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
COC1=C(C=CC(=C1)CC=C)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió−10 ℃ Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata
Altres
gust picant Modifica el valor a Wikidata

L'eugenol és un fenilpropè, un guaiacol amb la cadena substituïda per un al·lil. L'eugenol pertany a la classe química dels fenilpropanoides. És un líquid de color clar a color groc pàl·lid que s'extreu de certs olis essencials com els del clau i el d'alfàbrega, entre d'altres.[1][2][3][4][5] És lleugerament soluble en aigua i soluble en solvents orgànics.

El seu nom prové de la planta del clau d'espècia Eugenia caryophyllata. L'eugenol és el respensable de l'aroma dels claus d'espècia.

Usos moderns

Entre altres molts usos, l'eugenol es fa servir en perfumeria, com saboritzant, en olis essencials i en medicina com antisèptic local i com anestèsic.[6]

En els dentistes es fa servir combinat amb òxid de zinc per les restauracions dentals.[7]

També s'usa com estabilitzant i antioxidant en la fabricació de plàstics i gomes

En la natura, és un dels molts components que utilitzen les orquídies de diverses espècies d'abelles.[8] També atrau les femelles dels escarabats dels cogombres.[9]

Toxicitat

L'eugenol és hepatotòxic, danyant el fetge.[10][11]

La sobredosi pot causar molts símptomes.[12] En 1993, un nen de 2 anys gairebé va morir per haver pres de 5 a 10 ml, segons un articel mèdic.[13]

L'eugenol està subjecte a restriccions en el seu ús en perfumeria.[14]

Referències

  1. ↑ Constituents of the essential oil from leaves and buds of clove (Syzigium caryophyllatum (L.) Alston
  2. ↑ Typical G.C. for nutmeg oil
  3. ↑ Investigation of the essential oil of cinnamon leaf grown at Bangalore and Hyderabad
  4. ↑ Yield and Oil Composition of 38 Basil (Ocimum basilicum L.) Accessions Grown in Mississippi
  5. ↑ Typical G.C. for bay leaf oil
  6. ↑ Jadhav BK, Khandelwal KR, Ketkar AR, Pisal SS. «Formulation and evaluation of mucoadhesive tablets containing eugenol for the treatment of periodontal diseases». Drug Dev Ind Pharm., 30, 2, febrer 2004, pàg. 195–203. DOI: 10.1081/DDC-120028715. PMID: 15089054.
  7. ↑ Jack L. Ferracane, Materials in Dentistry: Principles and Applications, 2001, 2d Edition, Lippincott Williams & Wilkins, ISBN 0-7817-2733-2
  8. ↑ Schiestl FP, Roubik DW «Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees». Journal of Chemical Ecology, 29, 1, gener 2003, pàg. 253–257. Arxivat de l'original el 2013-02-03. DOI: 10.1023/A:1021932131526. PMID: 12647866 [Consulta: 5 abril 2013]. Arxivat 2013-02-03 at Archive.is
  9. ↑ [enllaç sense format] http://attra.ncat.org/attra-pub/cucumberbeetle.html Arxivat 2010-05-16 a Wayback Machine.
  10. ↑ Thompson, DC; Barhoumi, R; Burghardt, RC «Comparative toxicity of eugenol and its quinone methide metabolite in cultured liver cells using kinetic fluorescence bioassays». Toxicology and applied pharmacology, 149, 1, 1998, pàg. 55–63. DOI: 10.1006/taap.1997.8348. PMID: 9512727.
  11. ↑ Fujisawa, S; Atsumi, T; Kadoma, Y; Sakagami, H «Antioxidant and prooxidant action of eugenol-related compounds and their cytotoxicity». Toxicology, 177, 1, 2002, pàg. 39–54. DOI: 10.1016/S0300-483X(02)00194-4. PMID: 12126794.
  12. ↑ Eugenol Oil Overdose, New York Times Health Guide
  13. ↑ Hartnoll, G; Moore, D; Douek, D «Near fatal ingestion of oil of cloves». Archives of Disease in Childhood, 69, 3, 1993, pàg. 392–3. DOI: 10.1136/adc.69.3.392. PMC: 1029532. PMID: 8215554.
  14. ↑ [enllaç sense format] http://www.ifraorg.org/en-us/standards_restricted/s3/p4 Arxivat 2011-12-30 a Wayback Machine.

Enllaços externs

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Eugenol