Digital Playground va ser fundat pel director porno Joone el 1993. Al principi la companyia es dedicava a crear jocs d'ordinador porno en CD-ROM. Passat algun temps, Digital Playground va començar a crear DVD de sexe virtual amb famoses estrelles del porno -pel·lícules pornogràfiques en les quals l'espectador pot participar activa i virtualment en la pel·lícula per mitjà dels controls del DVD que li permeten personalitzar les escenes, com si fos el protagonista i estigués practicant sexe real amb l'estrella de la pel·lícula-. Els DVDs Virtual Sex with Jenna Jameson (sexe virtual amb Jenna Jameson) i Island Feverde Tera Patrick son dels DVD pornogràfics que més còpies ha venut en la història del cinema porno.[1]
En l'actualitat Digital Playground és una de les productores porno més importants dels Estats Units. Moltes de les seves pel·lícules són protagonitzades per grans estrelles de la indústria del porno estatunidenc. Cada mes llança al mercat un gran nombre d'estrenes de diversos gèneres, des de gonzo fins a features passant per gèneres intermedis i sense oblidar les seves famoses pel·lícules Virtual Sex de sexe virtual, però sempre mantenint-se en un estil no extrem en les seves produccions gonzo suau en les seves produccions. En l'actualitat també està creant un gran nombre de sagues de pel·lícules porno, sent algunes de les més famoses Jack's Playground i Jack's Teen America.
La companyia va ser adquirida per Manwin en 2012.[2]