Va actuar de jove en espectacles de varietats i vodevils abans del seu debut a Broadway el 1937 amb Babes in Arms. El 1940 va firmar un contracte amb la Metro-Goldwyn-Mayer per treballar en algunes pel·lícules i, malgrat que anterior havia actuat principalment en musicals, va fer el paper de nazi a The Mortal Storm. Tanmateix, la Metro-Goldwyn-Mayer aviat es van adonar de l'error i li van proporcionar papers en una sèrie de musicals.
Va servir a l'Exèrcit dels Estats Units durant la Segona Guerra Mundial, després de la qual va tornar a continuar interpretant musicals. Dailey va ser el coprotagonista favorit i habitual de Betty Grable des de Mother Wore Tights. Gràcies a la seva interpretació a la pel·lícula When my baby smiles at me va aconseguir una nominació a l'Oscar al millor actor. El 1950 va protagonitzar A tiquet to Tomahawk, pel·lícula recordada per una de les primeres aparicions a la pantalla de Marilyn Monroe, en un petit paper com a ballarina de saló. El 1953 Dailey va protagonitzar Meet me at the Fair. Un dels seus millors papers va ser a Llums de teatre (1954), amb música d'Irving Berlin i protagonitzada també per Ethel Merman, Marilyn Monroe, Donald O'Connor i Johnnie Ray.
Amb la decadència del gènere musical a mitjan de la dècada de 1950, va canviar de registre i va interpretar diversos papers còmics i dramàtics, fins i tot a la televisió amb la sèrie The Gobernor & J.J. i a la pel·lícula de misteri Farad & Company per a la NBC.
