El seu nom deriva del gaèlic liath druim. Antigament, Leitrim era la meitat occidental del Regne de Breifne, que fou dominat per la família O'Rourke de Dromahair, el lleó heràldic dels quals ocupa l'estandard oficial del comtat des d'aleshores fins ara. El sud de Breifne fou ocupat pels Hiberno-Normands en el segle xiii. El comtat fou constituït el 1565 per Sir John Perrott i cap al 1620 la major part de les terres del comtat foren confiscades i entregades a colons anglesos.
La recessió de la indústria tèxtil del lli, juntament amb la Gran Fam Irlandesa provocà que la població caigués de 155.000 habitants el 1841 a 112.000 el 1851. Des d'aleshores al comtat només li restaren les mines de carbó, l'última de les quals va tancar el juliol de 1990.[1]
