Shiba Yoshimasa (1350–1410), fill de Takatsune, ostentà el càrrec de kanrei (alt càrrec polític d'ajudant del shogun o «vice shogun») de 1379 a 1397, durant el shogunat Ashikaga.[3] Va ser substituït en el càrrec de kanrei pel seu fill Shiba Yoshishige (1371 – 1418) i pel seu net Shiba Yoshiatsu (1397 – 1434).[2]
El clan guanyà influència i territori a les províncies d'Echizen i la d'Owari, de les quals foren governadors durant el període Sengoku.
Els Shiba s'anaren sumint en disputes internes a mitjans del segle xv i no foren capaços de dur a terme la transició a la figura del daimyō pròpia del període Sengoku, perdent Echizen en mans dels Asakura en els anys 1470. Les disputes entre el clan Shiba i altres clans foren la causa de la Guerra Ōnin (1467–1477). El procés de successió fou promulgat per Asakura Toshikage, que adquirí el seu poder a través de la usurpació. Sobre l'any 1550 els Shiba es trobaven representants per Shiba Yoshimune, de la província d'Owari, un titella a través del qual governava la branca Iwakura del clan Oda. El seu domini es trobava al castell Kiyosu.
Shiba Yoshikane (d. 1572) fou el fill de Shiba Yoshimune.[1] Quan Yoshimune fou assassinat l'any 1554 per Oda Nobutomo, el clan arribà oficialment a la seva fi.[2]
